A PREPARAÇÃO DE 1- BROMOBUTANO

PREPARAÇÃO DE 1-BROMOBUTANO

Ana Carolina dos Santos Arantes; Yasmin Alves de Freitas e Thatianne Coelho Batista da Silva

Universidade Estadual de Goiás- Campus Henrique Santillo

 

O experimento da síntese do 1-bromobutano que deveria ser efetuado apresenta um procedimento com diversas etapas. A reação ocorre via substituição nucleofílica bimolecular e  não há formação de um intermediário catiônico, pois este seria altamente instável. A síntese inicia-se com a mistura dos reagentes estequiométricos em seguida realiza-se um refluxo e posteriormente uma destilação simples, na qual seria possível separar alguns produtos indesejados para a reação. O líquido recolhido na destilação seria então, lavado com água, e a fase orgânica obtida seria separada. Esta fase orgânica seria lavada com água e com solução 10% de NaOH sendo seca com sulfato de magnésio. Por fim o teste de caracterização seria realizado. O experimento descrito não pode ser realizado experimentalmente visto que houve falta de vidrarias adequadas e seguras e também de reagentes. Por se tratar de uma reação lenta esta poderia até mesmo não ocorrer, sendo assim, esperava-se um rendimento baixo.

Palavras-chave: refluxo. 1-bromobutano. Sn2. Síntese. Reação de substituição.

Introdução

O 1-bromobutano é produzido a partir de reações de substituição nucleofílica bimolecular (SN2). Nessas reações o nucleófilo ataca o carbono sp3 ao mesmo tempo em que o grupo abandonador se desprende da molécula formando um estado de transição pentacoordenado. (BRUICE, 2010).

 Por se tratar de uma reação concertada a mesma ocorrerá em uma única etapa. O uso de excesso de ácido sulfúrico é importante pois o ácido forte faz com que o 1-butanol seja protonado, transformando o grupo hidroxila (-OH) num bom grupo de saída (BRUICE, 2010)

Metodologia

Em um balão de fundo redondo misturou-se 34,51g de KBr a 30mL de água destilada, agitou-se a mistura, em seguida foi adicionado 22,8mL de butanol. A solução foi resfriada em banho de gelo e posteriormente adicionou-se lentamente 25mL de H2SO4 P.A. levou-se a mistura para o sistema de refluxo por 30 minutos após

destilou-se a solução.

O destilado foi colocado em um funil de separação, adicionou-se 25mL de água, a fase orgânica foi separada e resfriada. Em seguida a solução foi lavada com água destilada e solução de NaOH 10% e separada a fase orgânica. Por fim realizou-se a caracterização do produto com nitrato de prata.

Resultados e Discussão

          O brometo de sódio foi substituído por brometo de potássio, pois o mesmo é uma fonte de Br- mais fraca.

Outra vantagem é que o KBr é um nucleofilo que será liberado lentamente. Como foi adicionado o  KBr com água e 1-butanol, o mesmo não reage com o meio, mas promove a interação dos reagentes.

O H2SO4 concentrado é disposto no meio reacional lentamente, porque o ácido provoca a oxidação do KBr liberando, mesmo que em menor quantidade, Br– no meio. A mistura foi levada ao sistema de refluxo a fim de proporcionar um meio concentrado evitando perca dos reagentes, auxiliando a reação .