A QUÍMICA ORGÂNICA

QUÍMICA ORGÂNICA II – QM / QB / QI

QUARTA LISTA DE EXERCÍCIOS

Prof. Dr. Roberto Sigfrido Gallegos Olea

CADA PERGUNTA VOCÊ DEVE LÊR COM ATENÇÃO, ENTENDER O QUE É PERGUNTADO, E A SEGUIR ELABORAR UMA RESPOSTA QUE SEJA PRODUTO DE UM RACIOCÍNIO LÓGICO E FUNDAMENTADO.

LEMBRE QUE SE TRATA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA, PORTANTO O EMPREGO DE ESTRUTURAS E OBRIGATÓRIO EM CADA RESPOSTA.

I.- Explique de forma comparativa os valores de Kb das aminas a seguir:

[pic 1]

II.- Organize os seguintes conjuntos de compostos na ORDEM DECRESCENTE de ACIDEZ. Fundamente sua resposta.

1)

[pic 2]

2)

[pic 3]

III.- Organize os seguintes conjuntos de compostos na ORDEM DECRESCENTE de BASICIDADE. Fundamente sua resposta.

[pic 4]

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IV.- Qual seria o sentido preferido do equilíbrio da reação mostrada abaixo?. Explique sua resposta. Realize o Mecanismo da Reação que, segundo sua escolha, é favorecida no equilíbrio

[pic 5]

V.- Proponha uma síntese para obter:

1. N-metil-N-isopropil propanamida, a partir de cloreto de etila
2. benzoato de benzila, a partir de álcool benzílico
3. cloreto de propanoíla, a partir de cloreto de propila
4. dimetil propil amina, a partir de cloreto de metila
5. N-fenil acetamida, a partir de nitrobenzeno

VI.- Complete as seguintes equações:

[pic 6]

.- Se você colocasse um papel pH no líquido sobrenadante, este mostraria ser ácido ou básico?

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VII.- Explique, de maneira comparativa, as basicidades dos seguintes compostos:

        .- Anilina: Kb = 4,2 x 10-10

        .- Pirrol: Kb = 2,5 x 10-14

        .- Piridina: Kb = 2,3 x 10-9

.- Comparação entre ativação de SEAr e basicidade: Explique.

[pic 7]

VIII.- Por que, de uma maneira geral, as aminas aromáticas são menos básicas que as aminas alifáticas?. Explique de forma clara e ilustre com estruturas.

IX.-

A) Considerando que o comportamento ácido de uma molécula pode ser descrito pela equação esquematizada a seguir:

[pic 8]

Explique o que aconteceria com a força ácida da molécula se o grupo simbolizado com a letra G se comportasse como: