A Química Orgânica

2a Lista de Exercícios de Química Orgânica QUI-220                  08/06/2017

Professora: Andréa Mendes do Nascimento                                  

1 - Nomeie os seguintes alcenos e alcinos:

(a) [pic 1]   (b) [pic 2]       c) [pic 3] 

(d)        [pic 4]         (e)      [pic 5]              (f)  [pic 6]

(g) [pic 7]       (h)   [pic 8]                   (i)   [pic 9]

2 - Atribua E ou Z para a ligação dupla nos seguintes compostos:

(a) [pic 10]  (b) [pic 11]    (c) [pic 12]

3 - Determine o grau de insaturação e desenhe as estruturas possíveis para as substâncias com as seguintes fórmulas moleculares:

a) C4H6                                                b) C5H10

4 - Diga qual alceno em cada um dos pares seguintes é mais estável. Justifique sua resposta.

 

(a)     [pic 13] 

(b)     [pic 14] 

(c)          [pic 15]

5 - Calores de hidrogenação de 3 alcenos são dados a seguir:

2-metil-1-buteno        ΔHo = -119 kJ mol -1

3-metil-1-buteno        ΔHo = -127 kJ mol -1

2-metil-2-buteno        ΔHo = -113 kJ mol -1

a) escreva a estrutura de cada alceno e classifique se seus átomos da dupla ligação são monossubstituídos, dissubstituídos, trissubstituídos ou tetrassubstituídos;

b) escreva a estrutura do produto formado quando cada alceno é hidrogenado e nomeie;

c) calores de hidrogenação podem ser usados para relacionar as estabilidades relativas destes 3 alcenos? Pq?

d) baseado nos valores de calores de hidrogenação diga qual alceno é mais estável, justifique sua resposta.

6 - Preveja o produto principal das seguintes reações:

(a) [pic 16]     (b) [pic 17]

(c) [pic 18]     (d)   [pic 19]

(e)[pic 20](f)[pic 21](g)[pic 22]

7 - Preveja os produtos das seguintes reações de adições eletrofílicas e mostre o mecanismo:

(a) de HBr ao 2-metil-1-buteno                         (c) de H2SO4 ao 2-metil-1-buteno

(b) de H2O em meio ácido ao 2-metil-1-buteno         (d) de Br2 ao 2-metil-1-buteno

8 - Qual alceno deveria produzir uma mistura de ciclopentanona e propanal sobre tratamento com ozônio seguido pela redução com zinco?

                   [pic 23]

9 - Partindo de um alceno, indique como cada uma das seguintes substâncias podem ser sintetizadas:

[pic 24]

10 - Quais produtos você esperaria obter da reação de 2-metil-2-buteno com os seguintes reagentes:

(a) KMnO4/OH-/H2O à quente seguido de meio ácido.

(b) O3, CH2Cl2, -78oC, seguido por Zn, e ácido acético.

11 - Dê o nome comum e o nome IUPAC dos seguintes compostos:

a)[pic 25] b)[pic 26]c)[pic 27]  d)[pic 28] e)[pic 29] f)[pic 30]                 

12 - Considere os compostos abaixo:

[pic 31]

a) Quais compostos são aromáticos? Justifique a sua escolha em cada caso, levando-se em consideração os critérios de aromaticidade.

13 - O ciclopropeno não é aromático, porém o cátion ciclopropenila, é aromático. Justifique de maneira mais clara possível estas observações:

                             [pic 32]

14 - Apresentar os produtos das seguintes reações de substituição eletrofílica aromática:

a) [pic 33]                b) [pic 34]

c) [pic 35]                d) [pic 36]

e) [pic 37]                f) [pic 38]

15 - Prever os produtos principais formados quando:

(a) o metil-benzeno (tolueno) é nitrato.     (b) o ácido benzóico é nitrato.

(c) o nitrobenzeno é bromado.                   (d) o fenol é submetido à acilação de Friedel-Crafts.    

16 - Arranje os seguintes compostos em ordem decrescente de reatividade ante a uma reação de halogenação do anel aromático: