A Química Orgânica

Ft - Faculdade de Tecnologia Universidade Estadual de Campinas

DISCIPLINA: ST 212A – QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA

2º Semestre 2020

Docente: Profª. Drª. Patrícia Prediger

ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS - DICAMBA

GRUPO 23

DISCENTES:

José Roberto Gaiotto RA: 136309

Lívia Saldanha Bolognesi RA: 178754

Maria Fernanda Dias Alves RA: 183640

Limeira - São Paulo

2020

1. INTRODUÇÃO

Compostos orgânicos são moléculas que apresentam, em sua composição, átomos de carbono que são ligados por ligações do tipo covalente entre si e também com outros elementos, como o hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, cloro. Dentre os compostos orgânicos, existem os compostos aromáticos, que são formados de hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis benzênicos. O anel aromático pode ser definido como uma estrutura cíclica muito estável, em que entre suas principais características, a mais marcante é a ocorrência de alternância de ligações simples e duplas entre os carbonos.

A Dicamba (Ácido 3,6 Dicloro-2-metoxibenzoico) se enquadra como uma molécula orgânica aromática, possuindo um anel benzênico em sua composição, além de um ácido carboxílico, um haleto orgânico e um éter. É um composto derivado do ácido 2-metoxibenzoico. Esse composto é utilizado como um herbicida, principalmente para o controle de pragas, como as plantas daninha. Pode ser encontrado em produtos como Atectra e Basf, agrotóxicos geralmente utilizados em plantações.

2. OBJETIVOS

2.1 Objetivo Principal

Este trabalho tem como objetivo principal analisar toda a composição, propriedades e características individuais da Dicamba.

2.2 Objetivos Específicos

Os objetivos específicos deste trabalho são:

⦁ Analisar a estrutura molecular, os mecanismos de ação e as propriedades físico-químicas da molécula.

⦁ Descrever seu uso no Brasil e no mundo.

⦁ Apresentar sua toxicidade e persistência no ambiente e nos organismos vivos.

⦁ Enunciar as vias de degradação já descritas na literatura.

⦁ Apresentar os produtos de reações de degradação.

3. METODOLOGIA

Para apresentação das informações contidas no trabalho, foi realizada uma pesquisa científica embasada em conteúdos documentais. Ou seja; livros, artigos científicos e sites estudantis relevantes. Com o conteúdo obtido, pôde-se apresentar e documentar as características gerais e singulares da Dicamba.

4. APRESENTAÇÃO

4.1 Estrutura Molecular

⦁ Dicamba (IUPAC: Ácido 3,6 Dicloro-2-metoxibenzoico):

⦁ É um composto derivado do ácido 2-metoxibenzoico (ácido orto-metoxibenzoico), de fórmula estrutural:

4.2 Análise da Estrutura Química e Propriedades

⦁ Funções Orgânicas: Ácido Carboxílico, Éter e Haleto Orgânico.

⦁ Composto Aromático: presença de anel benzênico.

PROPRIEDADES

PROPREDADES FÍSICO-QUÍMICAS

EM ANÁLISE RESULTADOS

PONTO DE FUSÃO 87 A 108 ͦC

PRESSÃO VAPOR 1,25 *105 mmHg (25 ͦC)

Pressão Vapor = 107 a 105 = PRODUTO POUCO VOLÁTIL

PRODUTO MUITO VOLÁTIL É IMPRÓPRIO COMO HERBICIDA

SOLUBILIDADE SOLVENTE – ÁGUA PURA = 6600 mg/L (pH 1,8)

SOLUBILIDADE > 500 mg/L = ALTAMENTE SOLÚVEL

PH 2,37 (25 ͦC) = ÁCIDO

LOG KOW -0,55 (pH 5,0 a 25 ͦC)

-1,80 (pH 6,8 a 25 ͦC)

-1,90 (pH 8,9 a 25 ͦC)

LOG Kow < 0,1 PRODUTO HIDROFILICO = SÃO COMPOSTOS POLARES – SÃO SOLÚVEIS EM ÁGUA

MOBILIDADE

RF = 0,98

0,65 < RF < 1,00 = ALTAMENTE MOVEL

ADSORÇÃO KADSORÇÃO = 0,2

0 < KADSORÇÃO < 5 = POUCA ADSORÇÃO

KocADSORÇÃO = 7,8

KocADSORÇÃO < 15 = MUITO BAIXA CAPACIDADE DE ADSORÇÃO (RETEÇÃO DO COMPOSTO NA SUPERFICIE)

DESSORÇÃO

KDESSORÇÃO = 5,8

5 < KDESSORÇÃO < 15 = MÉDIA ADSORÇÃO

KocDESSORÇÃO = 264,7

KocDESSORÇÃO > 75 E < 500 = MODERADA CAPACIDADE DE DESSORÇÃO (RETIRADA DO COMPOSTO DA SUPERFICIE)

CORROSIVIDADE Substância teste na presença de água ocorreu em aço a uma taxa de 3,21 mm/ano (55 ͦC) e deve ser considerado não corrosivo

PROPRIEDADES OXIDANTES O produto foi considerado não Oxidante

HIDRÓLISE Praticamente nenhuma degradação do produto foi observada sob todas as condições.

Conclui-se que é hidroliticamente estável nos pH 4, 5, 7 e 9 a 25 ͦC

FOTÓLISE Conclui-se que a Fotólise direta pela luz solar deve ser considerada um processo relevante para dissipação do produto