A Química Orgânica

 

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IFNMG – INSTITUTO FEDERAL DO NORTE DE MINAS GERAIS LICENCIATURA EM QUÍMICA LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

(ASPIRINA)

Discentes:

Ana Clara Alves Pereira

Kelly Cristina Almeida

Taynara de Jesus Santos

Docente:

Bruno Vilachã

Salinas – MG

14 de Agosto de 2023

1. RESUMO

O presente trabalho vem tratar-se da prática da Síntese do Ácido Acetilsalicílico conhecida como Aspirina®. A Aspirina® refere-se  a um medicamento obtido a partir da síntese orgânica que ocorre através da reação do ácido salicílico e anidrido acético em presença do ácido sulfúrico concentrado. Para sintetizá-lo foi necessário diversas etapas, como cristalização, lavagem e purificação por recristalização, após todas as etapas concluídas chegar ao produto esperado. Ao final é possível analisar qual o rendimento da síntese.

2. REFERENCIAL TEÓRICO

        O ácido acetilsalicílico, inicialmente era produzido a partir de uma substância obtida na casca de Salgueiro, conhecida como salicilína, que foi isolada pela primeira vez por Johann Buchner em 1928. Quando esta matéria-prima não conseguiu suprir a quantidade necessária para produção do remédio requisitada pela população foi necessário o desenvolvimento em laboratório (Lopes, 2011).

Em 1859, foi desenvolvida a síntese de Kolbe, um químico alemão que sintetizou pela primeira vez o ácido salicílico e colaborou para o avanço da química orgânica na sintetização de novos compostos. Devido a agressividade do ácido salicílico, Felix Hoffmann sintetizou a Aspirina®, com menos toxicidade e com efeitos analgésicos mais fortes, em 1897 e em 1899 foi registrado e comercializado como o primeiro fármaco sintético pela empresa Bayer & Co (Lopes, 2011).

        O ácido acetilsalicílico é um anti-inflamatório não esteróide (AINES) e como outros medicamentos do mesmo tipo possui efeitos contra a dor, inflamação e febre, porém se destaca ao possuir o efeito antiplaquetário, ou seja, evitar a agregação de plaquetas, e por isso se mostrou útil para pacientes vítimas de ataque cardíaco, podendo ajudar a evitar um segundo ataque, mas possui também efeitos negativos sobre a circulação sanguínea renal podendo causar alteração no funcionamento dos rins (MENDOZA-PATIÑO et al, 2004).

A síntese da aspirina pode ser realizada a partir de uma reação de acetilação do ácido salicílico, que é um composto aromático bifuncional, isto é, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador. Essa reação ocorrerá através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação (LOUZEIRO et al, 2010).

3. OBJETIVO

        Sintetizar o ácido acetilsalicílico e determinar o rendimento da reação.

4. MATERIAIS E REAGENTES

Instrumentos	Reagentes
Balança Analítica	Frascos de penicilina
Béqueres	Ácido salicílico
Erlenmeyers	Ácido sulfúrico concentrado
Proveta	Anidrido acético
Pipeta	Água destilada
Termômetro	Gelo triturado
Funil de Büchner	Éter etílico
Kitasato	Hexano
Placa aquecedora
Bomba para filtração a vácuo
Capilares para cromatografia
Placa cromatográfica de sílica
Cuba cromatográfica
Estufa
Espátula metálica

5. PROCEDIMENTOS

5.1. Reação de Acetilação

        Foram colocados 2,5g de ácido salicílico, e 5 mL de anidrido acético em um erlenmeyer de 50 mL e realizada uma lenta homogeneização. Em seguida, foram adicionadas 4 gotas do ácido sulfúrico concentrado e a solução aquecida em banho maria até que houvesse a completa dissolução. Após a dissolução, foi mantido em banho maria por cerca de 20 minutos, com regulares agitações.

        A mistura foi transferida para um béquer contendo 50 mL de água com gelo triturado, para a ocorrência da cristalização. Após, foi realizada a filtração a vácuo, em um funil de Büchner, utilizando água destilada para a retirada do excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e anidrido acético dos cristais. Após a lavagem foi realizada a troca do erlenmeyer e lavado os cristais com a solução de hidróxido de bário (Ba(OH)2) observando se a solução estava turva. O ácido acetilsalicílico foi colocado na estufa para secagem, e após o período de secagem, foi pesado a massa obtida.

        Para confirmação da síntese da aspirina foi inserido o ácido acetilsalicílico em um tubo capilar e submetido a aquecimento a fim de verificar o ponto de fusão.

6. RESULTADOS E DISCUSSÃO

A maioria das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. Sendo a purificação de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica chama-se recristalização e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. A etapa seguinte será a separação dos cristais formados, ou seja, a filtração, que consiste em remover o material solúvel. E por fim deverá ser realizada a secagem do material, a qual pode ser efetuada em dessecador ou em estufa, dependendo da amostra. (LOUZEIRO et al 2010)