A Química Medicinal

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Aluno: Leonardo Martins moreira                                      

Curso: Farmácia

Disciplina: Quimica medicinal 3

Professora: Andrea Garcia Pereira

ATIVIDADE SEMIPRESENCIAL

1.  Pesquise em literatura adequada (livros) e na apostila de aula (capítulo 5) e discuta o que são as reações de eliminação, quais compostos estão envolvidos e diferencie os dois principais tipos de Reação de Eliminação (E1 e E2) quanto a velocidade, número de etapas e reagentes envolvidos.

As reações de eliminação são reações orgânicas em que ocorre a eliminação de átomos ou grupos de átomos de moléculas, num processo inverso às reações de adição. As principais reações desse tipo são constituídas pela perda de dois átomos ou grupos adjacentes, formando uma ligação dupla na estrutura. Os principais compostos envolvidos são haletos de alquila.

E1- Eliminação unimolecular, parecido com SN1, com carbocátion como intermediário, duas etapas
E2- Eliminação bimolecular, relacionada com SN2, uma etapa, sem intermediário, uma única etapa na reação

1.  Explique a regra de Zaitzen.

1875 Zaitsev estabelece que o alceno formado em maior quantidade é aquele formado a partir da remoção do Hidrogênio do carbono-β com menos hidrogênio. É uma regra empírica e sumaria os resultados dos numerosos experimentos nos quais misturas de alcenos foram obtidos, ou seja, o alceno majoritário será o mais substituído.

1. Quais são os fatores que favorecem as reações de eliminação E2 e quais favorecem as Reações de Eliminação E1.

As reações E1:  Como as etapas lentas para as reações SN1 e E1 são exatamente as mesmas, as reações E1 sofrem os mesmos efeitos da estrutura sobre a reatividade que as reações SN1.  Geralmente, o grupo de saída não influencia as quantidades relativas de   produtos E1 e S N1, já que estes se formam posteriormente ao afastamento do grupo de saída. A variável de reação que determina principalmente as quantidades relativas dos produtos de eliminação e de substituição é a temperatura.  Geralmente, as temperaturas mais altas favorecem a eliminação  E1.  A eliminação é mais importante  nos  halogenetos  terciários  do que nos secundários porque  o  íon carbônio terciário pode formar um alqueno mais substituído e mais estável.  

As  reações  E1  também  são  favorecidas  pelos  solventes  nucleofílicos  polares  e  pela  ausência  de bases fortes. Em carbonos 1: ocorre reação somente sob condições vigorosas.

*As reações E2:  Como  as  bases  que  promovem  as  reações  E2  são  também  nucleófilos,  devemos  esperar  que  os alquenos  formados  na  re ação  de  eliminação  venham  acompanhados  dos  produtos  da  reação  de substituição  SN2.  Isto não chega a ser problema no caso dos halogenetos  terciários porque suas reações SN2 são muito lentas, predominando, portanto, a eliminação. No caso dos halogenetos primários  e  secundários  é  possível  provocar  a  predominância  das  reações  E2  sobre  as  reações  SN2.  Isto é feito usando-se base forte estericamente  impedida, como o íon t-butila, temperatura alta e um solvente não muito polar (por exemplo, os alcoóis).