A reação de substituição

1 INTRODUÇÃO

A reação de substituição em compostos aromáticos tem sido mais empregada para a síntese de compostos importantes para a humanidade. Um exemplo para essa afirmação é a reação de acetilação. Um dos produtos deste tipo de reação é o ácido acetil salicílico, conhecido comercialmente com AAS (aspirina).

A aspirina é um dos analgésicos mais consumidos no mundo. Foi descoberto em 1763 e era utilizada para cura de dores de cabeça. Mais tarde, isolou-se da casca de Salix, o glicosídio do ácido salicílico, que é a substância responsável pela ação antipirética do chá. (PAVIA e LAPMAN, 1982). Atualmente é indicada para o alívio sintomático de dores de intensidade leve a moderada, tais como: dores de cabeça, dente, garganta, menstrual, muscular, nas articulações, nas costas e alívio sintomático da dor e da febre nos resfriados ou gripes. (BAYER, 2010).

A síntese da aspirina consiste basicamente na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador. Assim, essa reação envolve um mecanismo de catálise ácida, na qual o ácido salicílico que é um composto bifuncional – apresenta um grupo fenol (hidroxilbenzeno) e um ácido carboxílico – na presença de anidrido acético, forma o ácido acetil salicílico (Equação 01).

[Equação 01].

Nesse sentido, esta prática teve por objetivo sintetizar o Ácido acetil salicílico por meio da reação de acetilação, compreendendo mais sobre este mecanismo.

2 MATERIAIS E MÉTODOS

2.1 Materiais

Erlenmeyer; pipetas; pêra; funil; funil de buchner; papel de filtro; vidro de relógio e béqueres; manta aquecedora; bomba a vácuo.

2.1 Reagentes

Ácido salicílico P.A.; anidrido acético; ácido sulfúrico; água de gelo.

2.2 Métodos

Em um erlenmeyer de 150 mL introduziu-se 8,0 g de ácido salicílico e 16 mL de anidrido acético. Agitou-se a mistura até ficar homogênea. Com cuidado, adicionou-se 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Aqueceu-se por 20 minutos, em banho Maria, a uma temperatura de 58 - 60 ºC, Não deixando a temperatura ultrapassar. Deixou a mistura esfriar, agitando constantemente. Adicionou-se 50 mL de água de gelo.

Preparou-se um funil para filtração a quente, aquecendo-o na estufa, e dobrando o papel de filtro em pregas. Aqueceu o erlenmeyer com o produto precipitado, até dissolução total, adicionou-se uma ponta de espátula de carvão vegetal ativado e filtrou a quente em um erlenmeyer. Deixou em repouso, para que ocorresse a cristalização.

Colocou-se o erlenmeyer em banho de gelo e, após garantir que todo o material cristalizasse, filtrou em Buchner, lavando o sólido com repetidas porções de água gelada. Repetiu-se a operação tantas vezes quantas forem necessárias. Transfiriu-se o sólido para um vidro de relógio, reservou-o. na semana seguinte secou-o em estufa a 70ºC por 30 minhutos . Determinou-se a massa obtida.

2.3 Ensaio para confirmação da reação

Em um vidro e relógio colocou-se uma ponta de espátula do ácido acetil salicílico recém preparado, adicionou-se 1 gota de solução de cloreto férrico a 5%. Observou-se.

3 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Na primeira etapa acontece a protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico. Observa-se a formação de um cátion parcial com o grupo hidroxila (Equação 02). É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de acetilação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial. (FIGUEIREDO e LOPES, 2006).

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[Equação 02]

Em seguida ocorre o ataque nucleofílico do grupo OH- fenólico sobre o carbono do anidrido acético (Equação 03), seguido da eliminação do ácido acético, que é formado como subproduto da reação e a regeneração do catalisador ( ácido sulfúrico) (Equação 04).

[Equação 03]

[Equação 04]

A temperatura foi mantida entre 58 e 60ºC durante 20 minutos para que o máximo de ácido salicílico reagisse com o anidrido acético, e dessa forma obter um maior grau de pureza no produto. O resfriamento do composto sintetizado foi forçado, ou seja, não esperou-se que a substância cristalizasse naturalmente, por isso observou-se uma diferença na textura e cor da mesma, quando comparada com os produtos sintetizados por demais colegas de prática.

3.1 Cálculo do Rendimento

Através da massa molar e de demais dados fornecidos no roteiro da prática foi possível calcular o rendimento teórico da reação (Equação 01):

Massa molecular:

Ácido salicílico = 138,12 g/mol

Anidrido