Curso Química Industrial – Análise Instrumental A

Curso Química Industrial – Análise Instrumental A

Prof. Dr: Sandro R. Giacomelli

Lista – Polarimetria

1. Defina e caracterize polarimetria.

2. Naproxeno, uma droga antiinflamatória não-estereoidal, é o ingrediente ativo do Aleve. O naproxeno tem rotação específica de +66º em clorofórmio. Uma preparação comercial resulta numa mistura que é 97% opticamente pura. Qual o percentual de cada enantiômero obtido da preparação comercial?

3. Uma amostra de mel foi tratada de forma que seus carboidratos fossem separados dos demais constituintes, como proteínas e sais minerais. Em seguida, a fração de carboidratos foi submetida à cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), modo preparativo, para serem isolados todos os seus constituintes. Como resultado, três carboidratos (Am1, Am2 e Am3) foram separados e purificados. Sabendo que o mel contém glicose, frutose e sacarose como carboidratos, cujas estruturas moleculares estão representadas na figura, foram empregadas espectrometria de massas (EM) e polarimetria, para se descobrir a identidade de Am1, Am2 e Am3. Os resultados estão apresentados na tabela.

[pic 3]

Os resultados polarimetria correspondem a quais moléculas? Justifique a sua resposta.

4. Interconversão das formas de D-galactose. Uma solução recém-preparada da forma a de Dgalactose (1g/mL em um tubo polarimétrico de 1 dm) mostra uma rotação óptica de + 150,7o.Quando deixada em repouso por um longo período de tempo a rotação decresce gradualmente até atingir um valor de equilíbrio igual a + 80,2o. Em contraste, uma solução recém-preparada (1g/mL) da forma b mostra rotação ótica de apenas +52,8o . Quando esta solução é deixada em repouso por várias horas a rotação aumenta até o valor de equilíbrio igual a +80,2o , valor idêntico àquele observado para a a-D-galactose.

a) Escreva as fórmulas de projeção de Haworth das formas a e b da D-galactose. Qual característica distingue as duas formas?

b) Por que a rotação de uma solução recém-preparada da forma a decresce gradualmente com o tempo? Explique por que soluções das formas a e b (de concentrações iguais) atingem o mesmo valor de rotação óptica no equilíbrio?

c) Calcule a composição percentual das duas formas de galactose no equilíbrio.

5. Em quais sentidos algumas substãncias podem desviar o plano de vibração da luz polarizada. Justifique sua resposta.

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