EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

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Universidade Federal de Santa Catarina - UFSC

Centro de Ciências Físicas e Matemáticas - CFM

Departamento de Química

Experiência 4

EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

Disciplina: Química Orgânica Experimental I

Código da disciplina: QMC5230

Professor: Antônio Luiz Braga

Curso: Química

Turma: 04216B

Manuela de Abreu Farias

Florianópolis, Setembro de 2017.

SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO...................................................................................................................……....3

2 OBJETIVO..................................................................................................................…..............4

3 MATERIAIS E MÉTODOS............................................................................................…..….........4         3.1 Materiais..........................................................................................…………..…...……..4

        3.2 Reagentes............................................................................................………….………..5

        3.3 Procedimentos Experimentais.........................................….........……………................5

4 RESULTADOS E DISCUSSÕES......................................................................…...........................5

5 CONSIDERAÇÕES FINAIS ............................................................................................……..........6

6 ANEXO………………………………………………………………………………………………………………...…...…………..6

7 REFÊRENCIAS .............................................................................................................……........7

   1 INTRODUÇÃO

A cafeína (Fig. 1) foi isolada do chá preto por Oudry em 1827 e do café por Runge em 18201. A mesma é um alcaloide do grupo das xantinas que atua como estimulante do sistema nervoso central (SNC) e está presente em uma grande quantidade de alimentos, como, por exemplo, na erva-mate, no café, no cacau, no guaraná, no chá e na cola2. Historicamente, a cafeína proveniente de fontes naturais, tem sido consumida e apreciada desde sempre, sendo o chá a bebida mais antiga que contém cafeína.  Atualmente é o estimulante mais comum, por ser barato e facilmente encontrado, elevando assim o seu consumo3.

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Fig. 1: Estrutura da Cafeína.

A cafeína age como estimulante sobre o sistema nervoso central, pois ela é rapidamente absorvida pelo trato gastrointestinal e metabolizada no fígado. Os efeitos adversos vêm sendo fonte de diversos estudos. No mundo a quantidade diária de cafeína consumida é cerca de 50 mg por pessoa, tendo como maior fonte de consumo, as bebidas estimulantes4. Uma das principais fontes onde se encontra cafeína é no chá preto. Nesse, encontramos a cafeína na forma livre ou combinada com taninos por pontes de hidrogênio. Os taninos (Fig. 2) são compostos polifenólicos que sofrem hidrólise5. Para a cafeína ser solúvel em água e então extraída, é preciso “quebrar” a ligação iônica que existe entre a cafeína e o tanino, para isso, pode-se usar carbonato de cálcio (CaCO3) ou hidróxido de sódio (NaOH). A extração da cafeína com carbonato de cálcio é realizada em solução quente, pois os taninos são parcialmente hidrolisados pela água ou convertidos em seus respectivos sais através de uma reação ácido-base entre o carbonato de cálcio e os grupos fenólicos e carboxílicos presentes na estrutura. E quando a extração é feita com hidróxido de sódio em solução fria, o NaOH sendo uma base forte, sozinho consegue neutralizar a solução “quebrando” a ligação iônica existente entre a cafeína e o tanino sem precisar de água quente, sendo assim a cafeína solubiliza-se em água. A vantagem de usar carbonato de cálcio é obter uma cafeína mais pura, eliminando grande parte da clorofila existente no chá preto, mas o procedimento é mais demorado. Em contra partida, a vantagem de se usar hidróxido de sódio é otimizar o tempo, porém não se obtém uma cafeína tão pura usando o carbonato de cálcio.

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Fig. 2: Estrutura condensada do Tanino.

Os alcaloides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, que formam um grupo heterogêneo com a presença de nitrogênio na forma amina. São encontrados em produtos naturais e provocam efeitos fisiológicos característicos nos organismos humanos1. Existem várias classes de alcaloides, e a cafeína faz parte do grupo das xantinas. A Fig. 3 apresenta alguns exemplos de alcaloides xantínicos.

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Fig. 3: Exemplos de alcaloides xantínicos.

   2 OBJETIVO

Teve-se por objetivo na presente prática extrair a cafeína das folhas do chá preto, à temperatura ambiente usando hidróxido de sódio, através da técnica de extração por solventes orgânicas, além de também recristalizá-la e purificá-la.

   3 MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 Materiais:

∙ Erlenmeyer  

∙ Bastão de vidro

∙ Funil de Buchner

∙ Papel filtro  

∙ Funil de separação

∙ Balão de fundo redondo

∙ Rotaevaporador

∙ Béquer

3.2 Reagentes:

∙ 20 g de chá preto

∙ Água

∙ 9,3 g de carbonato de cálcio

∙ Chapa de aquecimento

∙ Gelo

∙ Cloreto de metileno

∙ Sulfato de sódio anidro

∙ Acetona

∙ Éter de petróleo

3.3 Procedimentos Experimentais

• Parte 1: 

Colocou-se 20,0 g de chá preto, 200 mL de água e 9,3 g de carbonato de cálcio em um erlenmeyer de 500 mL. Ferveu-se a mistura por 20 minutos sob agitação ocasional. Posteriormente, a mistura (quente) foi filtrada em Buchner e esfriou-se o filtrado a 10-15ºC na bacia com gelo. Após resfriado, o filtrado então foi transferido para um funil de separação e extraiu-se a cafeína com 4 porções de 20 mL cada de cloreto de metileno. Neste caso a agitação deveria ser suave para que se evitasse a formação de emulsão.

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