Esterificação de fischer

Resultados

Na capela, transferiu-se, misturando-os, para um balão de fundo redondo de 250mL, 17mL de ácido acético (CH3COOH), 15 mL de álcool isoamílico ((CH3)2CHCH2CH2OH) e 1mL de ácido sulfúrico (C5H11OH ) e 1mL de ácido sulfúrico (H2SO4), juntamente com algumas pedras de porcelana. Agitou-se e deixou-se por 45 minutos em refluxo.

Em seguida, deixou-se esfriar em até chegar próximo à temperatura ambiente. Tirou-se as pedras de porcelana com o auxílio de uma peneira e transferiu-se a mistura para um funil de separação (funil de decantação).

Acrescentou-se 50mL de água para lavagem, agitou-se aliviando a pressão e deixou-se repousar para permitir que as duas fazes se separassem. Notou-se a formação de duas fazes. A fase aquosa que estava por baixo foi descartada. Repetiu-se esse procedimento outra vez.

Lavou-se a fase superior (fase orgânica) com 200mL de NaHCO3, agitou-se aliviando a pressão e deixou-se repousar para permitir a separação das duas fazes. Em seguida, descartou-se a fase aquosa. Repetiu-se esse procedimento outra vez.

Transferiu-se a fase superior para um Becker de 50mL, e em seguida adicionou-se Na2SO4 em pequena quantidade, até o mesmo desgrudar do fundo Becker, sinal de que a água havia sido toda absorvida. Filtrou-se o agente secante através de filtração simples, por decantação.

O experimento proposto foi realizado partindo-se do excesso de um dos reagentes, a fim de deslocar o equilíbrio da reação no sentido de formação do éster.

Fazendo-se os cálculos, usando os valores de densidade e os volumes utilizados de cada reagente, chegou-se a conclusão que o agente utilizado em excesso foi o ácido acético, sendo o álcool isoamílico o agente limitante:

Ácido acético

d=m/v d= m/17 m=17,85g

60g --------- 1 mol

17,85g ---- x mol

x=0,29 mol CH3COOH

Álcool isoamílico

d=m/v d=m/15 m=12,16g

88g --------- 1 mol

12,16g ---- x mol

x=0,14 mol (CH3)2CHCH2CH2OH

A reação entre um álcool e um ácido carboxílico para produzir um éster é chamada de Esterificação de Fisher. A reação realizada nesse experimento envolve um mecanismo de catálise ácida, e o mecanismo da síntese é mostrado abaixo:

Na etapa 1, ocorrre a protonação do ácido acético (com ativação da carbonila) pelo ácido sulfúrico formando um carbocátion. Em seguida, na etapa 2, ocorre um ataque nucleófilo do oxigênio do álcool metil-1-butanol ao carbocátion, deixando o átomo de oxigênio com uma carga positiva. Depois, na etapa 3, ocorre a eliminação de uma molécula de água do composto formado na etapa anterior. Em seguida, na etapa 4, ocorre também a eliminação do H+, regenerando o catalisador. Ao final dos procedimentos obteve-se um aromatizante concentrado de banana, de coloração castanho-escuro podendo ser claramente reconhecido pelo intenso e agradável cheiro da fruta.