Ftalimida e seus derivados

A Uréia é um composto orgânico cristalino, incolor, de fórmula CO (NH2)2 (ou CH4 N2 O), forma-se principalmente no fígado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor, onde é encontrada abundantemente; O ácido ftálico, igualmente chamado de ácido ortostático ou ácido 1,2- benzoldicarboxílico é um ácido dicarboxílico aromático, de fórmula C6 H4 (COOH)2 . É um isômero do ácido isoftálico (ou ácido 1,3-benzoldicarboxílico) e do ácido tereftálico (ácido 1,4-benzoldicarboxílico). O ácido ftálico é usado normalmente na forma deanidrido (anidrido ftálico) para produzir outras substâncias tais como corantes, perfumes, sacarina, ftalatos diversos e muitos outros.

A ftalimida é uma amida do ácido ftálico de fórmula C8 H5 O2 N que é produzido a partir da reação do anidrido ftálico com a uréia. A ftalimida é utilizada principalmente em plásticos, em síntese química e também, em grande quantidade, em pesquisas. A ftalimida e derivados constituem-se em uma importante classe de compostos utilizados na química orgânica sintética, e do ponto de vista da Química Farmacêutica e Medicinal, é considerada um importante bióforo constituindo subunidade estrutural de caráter farmacológico para uma série de compostos com diferentes atividades farmacológicas, entre elas, a anemia falciforme.

O derivado da ftalimida mais conhecido é a talidomida, inicialmente usada como antiemético e sedativo para mulheres grávidas, mas que levou sérios defeitos em recém-nascidos e foi banida mundialmente. Após diversos estudos, confirmou-se seu potencial antitumoral, contra a henseníase e a tuberculose, fazendo com que fosse reincorporada à clínica com as devidas precauções.

O objetivo da aula prática é descrever os procedimentos utilizados para a síntese da ftalimida. Visa principalmente mostrar o passo-a-passo a síntese da ftalimida através da condensação da uréia com anidrido fitálico e mostrar e descrever as reações necessárias para sintetizá-los. Dessa forma serão mostradas e analisadas as reações de condensação com ataques nucleofílicos e consequente formação da ftalimida.