Naftaleno

onhecido por naftalina, é um hidrocarboneto aromático cuja molécula é constituída por dois anéis benzénicos condensados. Apresenta a fórmula molecular C10H8. Possui uma Constante de Henry = 4,89.10-2 e Log Kow = 3,4. É uma substância cristalina branca, em forma de lâminas, volátil, com um odor degradante e que arde com chama luminosa. Uma das suas formas químicas, o 2-metilnaftaleno, pode ser utilizada para a produção de vitamina K.

Fontes[

O nafitaleno pode ser obtido de várias formas. Primeiramente, a partir do petróleo, porém apenas em pequenas quantidades, o que torna o processo economicamente inviável. Atualmente a subustância é obtida por meio da destilação do alcatrão da hulha, no qual está presente numa proporção de aproximadamente 7%. Também se obtém naftalina a partir do reforming (modificação) catalítico de hidrocarbonetos alifáticos. Além disso, pode surgir como subproduto de indústrias de tintas e resinas, pesticidas provenientes de indústrias e/ou áreas agrícolas, centros urbanos situados nas proximidades, queimadas, depósitos de resíduos tóxicos e outros 1

Riscos[

O naftaleno não se acumula na carne de animais, não prejudicando quem alimenta-se dessas carnes. Quando exposto a animais que produzem leite, o composto acaba passando para o leite (leva-se em consideração também a produção de leite materno); o mesmo ocorre na produção de ovos. Pequenas porcentagens foram encontradas em amostras de peixes, crustáceos e moluscos quando a água apresenta alto nível de poluição. 2

A exposição a uma grande quantidade de naftaleno pode danificar a produção de glóbulos vermelhos, acarretando em anemia hemolítica. Essa anemia acaba por gerar outros problemas como fadiga, falta de apetite, palidez ou coloração amarelada, inquietação, diarréia, sangue na urina etc. 3

A Agência Internacional para Pesquisas sobre o Câncer (IARC) concluiu que o naftaleno é possivelmente um agente cancerígeno para os seres humanos, apesar de existirem poucas provas de que a substância provoca câncer em cobaias. Segundo a Agência de Proteção Ambiental (EPA) dos Estado Unidos, em 1986 o naftaleno foi atribuido ao Grupo C: Carcinógeno – poderá causar câncer.

Destino no Meio Ambiente[

Após o lançamento (derramamento) do naftaleno, o composto, em um solo arenoso, terá facilidade em infiltrar-se, chegando às águas subterrâneas. Vale ressaltar que o naftaleno nos solos e sedimentos não possui grande afinidade (não se liga ao mesmo), exceto no arenoso. No solo, alguns microorganismos quebram as moléculas de naftaleno. Com isso, em contato com as águas subterrâneas, tenderá a dirigir-se a rios ou lagos, desaparecendo dentro de 2 semanas. Caso o produto permaneça na superfície, será destruído por bactérias ou evaporará no ar (4 ).

Por causa de sua pequena massa molecular, podem ser volatilizados a partir da água dos sistemas naturais, como indicam as meias-vidas de volatilização da naftaleno de 0,4 a 3,2 h (5 ; 6 ). Pelo fato de o naftaleno não se ligar ao solo, o mesmo possui dificuldade no processo de infiltração. Além disso, os valores da meia-vida resultantes da biodegradação dos HPAs ligados a sedimentos dependem das condições de oxi-redução, mas estão compreendidos entre 0,3 e 129 dias para a naftaleno (7 ; 8 ; 9 ; 10 ; 11 ).

Transporte no Meio Ambiente[]

O naftaleno é transportado através da dissolução em água com uma solubilidade de 3,17.104 ug/l. No solo será apenas um intermédio, já que se torna fracamente ligado ao mesmo, sendo o tipo de solo independente nesse caso.

Reações químicas, biológicas e fotoquímicas[

O naftaleno, ao sofrer uma oxidação energética, produz a ruptura de um dos anéis aromáticos, formando novos componentes mais perigosos, podendo causar óbito.

O composto sofre biorremediação aeróbia sob condições específicas com forte adsorção em subsuperfície (12 ).

A biorremediação pode ocorrer “on site” ou “ex situ”, quando o solo e/ou a água subterrânea são removidos e tratados em um sistema em separado (tanques de reação contínua ou reatores de fluidificação, por exemplo); respectivamente na própria área ou em uma instalação situada em um outro local. Interferem no processo as características do material a ser tratado, as características e concentrações dos contaminantes presentes e as condições do meio (temperatura, umidade, estrutura, pH, teor de oxigênio, teor de nutrientes) (13 ).

Os principais mecanismos de biotransformação de contaminantes orgânicos em água subterrânea são efetuados nos biofilmes, que são bactérias e polímeros extracelulares aderidos à subsuperfície e que obtém energia e nutrientes durante o fluxo da água subterrânea. A estrutura química dos poluentes orgânicos tem uma profunda influência na habilidade dos microrganismos de metabolizarem estas moléculas, especialmente com respeito às taxas de extensão da biodegradação. Alguns compostos orgânicos são rapidamente biodegradados enquanto outros são recalcitrantes (não biodegradáveis) (14 ).

Considera-se a naftalina como um híbrido de ressonância de três estruturas canônicas. O composto sofre facilmente reações de substituição eletrofílica, principalmente na posição alfa, a mais reativa, nomeadamente reações de nitrificação, bromação, sulfonação e acidificação.

Por hidrogenação catalítica com níquel a 140-160 °C e a 30 atmosferas, origina o 1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno, ou tetralina, cuja reação em condições mais fortes conduz à formação de per-hidronaftaleno, ou decalina.

A oxidação catalítica da naftalina com pentóxido de vanádio transforma-o em anidrido ftálico, importante matéria-prima na síntese de poliésteres.

Outros produtos[

A naftalina usada antigamente como agente anti-traça é um composto de partida para a produção de muitos produtos químicos, como o ácido ftálico, ftalatos, corantes, plásticos, solventes e derivados halogenados da naftalina (insecticidas, fungicidas e impregnantes para madeira).

Casos de Contaminação[

Na manhã do dia 16 de março de 1978, a máquina que dirigia o petroleiro Amoco Cadiz sofreu um dano na entrada sul do Canal da Mancha. Depois de diversas tentativas de reboque, o petroleiro gigante encalhou em um banco de areia diante de Portsall, na região francesa da Finisterra. Assim, as 227 mil toneladas de petróleo que estavam na embarcação acabaram ficando imobilizadas a menos de 3,6