O Monitoramento, síntese e purificação do Ácido Acetilsalicílico (AAS)

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Brasília

Campus Gama

Licenciatura em Química

Laboratório de Química Orgânica

Relatório 05 - Monitoramento, síntese e purificação do Ácido Acetilsalicílico (AAS)

Gama, 13 de setembro de 2017.

1. Introdução

Conhecido como ASSC ou Aspirina®, o ácido acetilsalicílico é um dos medicamento mais populares. Considerado como um remédio para todas os males, o ácido acetilsalicílico é indicado como antipirético, analgésico e antiinflamatório.

O ácido acetilsalicílico (Figura 1) um pó cristalino branco de fórmula C9H8O4, é pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter, inodoro, com pontos de ebulição de 256ºC e fusão  entre 157ºC - 159ºC.

                        Figura 1. Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico[pic 2]

Embora o ácido acetilsalicílico seja uma droga sintética ele é o mais associado com plantas. Sua síntese é baseada na estrutura química de uma substância natural isolada do salgueiro branco, o Salix (ácido salicílico).

A substância começou a ser produzida em grandes quantidades, mas por provocar irritações estomacais e deixa um gosto amargo na boca não tinha uma grande aceitação. A solução veio do químico Felix Hofmann, um pesquisador das indústrias alemã Bayer, que propôs uma modo prático de sintetizar (figura 2) o ácido acetilsalicílico que continha todas as propriedades medicinais do ácido salicílico mas sem o gosto desagradável.[pic 3]

Figura 2. Esquema de síntese do ASS®.

1. Objetivos

• Promover a acetilação catalisada do ácido salicílico para obtenção do fármaco ácido acetil salicílico;
• Realizar o monitoramento visual da evolução da síntese;
• Proceder com a purificação do produto sob condições básicas.

1. Materiais e procedimentos

   3.1. Materiais e reagentes

Tubos de ensaio + rack	Ácido Acético PA
Béquer de 100 mL	H2SO4 concentrado
Erlenmeyer de 125 mL	HCl concentrado
Béquer de 100 mL	Solução saturada de NaHCO3
APF	Cloreto de Ferro III (1% m/v)
Kitassato + bomba de vácuo	Funil de Büchner

   3.2. Procedimentos Experimentais

1. Com auxílio de uma balança analítica pesou-se 1,38 g de ácido salicílico e transferiu se para um frasco de erlenmeyer.
2. Na capela, adicionou se 10 mL de anidrido acético ao frasco de erlenmeyer do procedimento anterior, agitando o frasco lentamente até o ácido salicílico ser dissolvido em sua totalidade.
3. Em banho-maria aqueceu se levemente o frasco.
4. Retirou-se uma pequena alíquota da solução reacional e transferiu-se para um tubo de ensaio.
5. Adicionou-se ao tubo de ensaio 5 mL de água e 2 gotas de cloreto férrico, observou-se a cor formada.
6. Repetiu-se os procedimentos 4 e 5 até o desaparecimento da cor violácea.
7. Após a confirmação visual do fim da reação deixou-se o conjunto reacional resfriar a temperatura ambiente.
8. Deixou-se a solução em repouso para cristalização.
9. Após a cristalização, com auxílio de uma pipeta retirou-se parte do líquido no frasco, deixando somente o sólido bruto.
10.  Aos poucos adicionou-se pequenas porções da solução saturada de NaHCO3, e agitando a solução até não haver mais sinal de borbulhamento e por fim levando-o para o banho de gelo.
11.  Filtrou-se o líquido com pequenas quantidades de água.
12.  Adicionou-se 3,5 mL de HCl  concentrado e 10 mL de água em um béquer de 100 mL.
13. Em seguida resfriou-se a mistura em banho de gelo.
14.  Filtro-se o sólido a vácuo e lavou-se os cristais em água gelada.
15.  Secou-se o sólido em estufa.
16.  Retirou-se uma pequena amostra e testou com solução 1% de FeCl 3.
17.  Determinou o ponto de fusão, o rendimento e testou

1. Resultados e discussão

        Antes de realizar a síntese calculou-se o quanto usaria de reagentes em suas respectivas unidades padrão.

Ácido salicílico

138,12 g ------- 1 mol
                  x -------- 10.10-3 mol
                  x= 1,3812 g

Anidrido Acético

102,09 ----- 1 mol
                        x ------10.10-2 mol

                         x=  10 m

A síntese (figura 3) do  Ácido Acetilsalicílico é uma reação de acetilação. Por ser uma reação muito demorada o uso de ácido sulfúrico foi necessária, fazendo a ativação do anidrido acético ocorrendo assim o  ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. [pic 4]

Figura 3. Mecanismo de síntese do AAS.

A reação ocorreu sob monitoramento e aquecimento testando a presença de ácido salicílico. No primeiro minuto ainda havia presença ácido salicílico, pois ao colocar a solução de 1% de FeCl 3 na pequena alíquota dentro tubo de ensaio estava com coloração violácea, indicando a presença de complexos de ferro e salicilato. No segundo monitoramento não havia mais presença de ácido salicílico, como pode observar-se pela coloração incolor no tubo de ensaio.

Passados os 7 dias pode-se observar a formação de cristais e pode sentir o cheiro característico de ácido acético ao destampar o erlenmeyer.

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