Os Compostos Orgânicos Oxigenados

UNIVERSIDADE FEDERAL DO SUL E SUDESTE DO PARÁ

DISCIPLINA: Química Orgânica II

PROFESSORA: Luciane Batistella

CURSO: Engenharia Química

SEMESTRE: 2017.4

CAPÍTULO 2 – Compostos Orgânicos Oxigenados - Lista de Exercícios sobre álcoois, fenóis e éteres

1) Ordene os compostos a seguir em ordem crescente do ponto de ebulição: etano, etano-1,2-diol, 1-propanol e etóxietano. Fundamente este ordenamento.

2) Escreva os mecanismos correspondentes às desidratações de:

a) 2-propanol formando alceno        b) etanol formando éter

3) Represente o alceno formado na desidratação do cicloexanol (apresente o mecanismo).

4) Coloque em ordem crescente de solubilidade em água os compostos a seguir. Justifique.

a) metanol, 1-butanol e 1-octanol        b) pentano, propano-1,2-diol e etóxietano

5) Classifique as reações e apresente os produtos:

[pic 1]

6) Escreva os nomes oficiais dos álcoois e os produtos das reações de oxidação dos mesmos:

[pic 2]

7) Álcool benzílico e p-cresol são isômeros. Escreva as suas estruturas e explique as reatividades desses compostos com hidróxidos alcalinos.

8) Mentol é um dos ingredientes de confeitos mentolados. Ele produz uma sensação refrescante quando aplicado sobre a pele, por isto, é empregado em cosméticos e loções para barbear. Timol, outro aromático equivalente, é o flavorizante do tomilho. Escreva os nomes IUPAC dos compostos.

[pic 3]

9) Nomeie os seguintes compostos:

[pic 4]

10) Indique quais estruturas do problema anterior contém as funções:

a) álcool 1o                b) álcool 2o        c) álcool 3o        d) éter vinílico        

11) Desenhe as estruturas dos compostos abaixo:

a) pent-4-en-2-ol        b) cis-2-bromociclobutanol        c) 4-metóxi-2-metil-butan-2-ol

d) cis-2,3-epoxibutano        e) trans-ciclohexano-1,4-diol        f) trans-1-etóxi-3-metóxi-cicloexano

12) Esquematize um método de conversão de 2-bromopropano em 2-metil-1-propanol.

13) Proponha sínteses eficientes para os seguintes produtos a partir de compostos de partida que não contenham mais que quatro carbonos:

a) CH3(CH2)4OH        b) CH3CH2CH2CH(OH)CH2CH2CH3

14) Escreva a estrutura do produto esperado para a reação do 4-metil-1-pentanol com HI concentrado em água. Dê o mecanismo da reação.

15) Explique porque os alcoóis e os éteres precisam ser “ativados” para que possam sofrer reações de substituição e/ou eliminação.

16) Qual(is) produto(s) você espera obter a partir da desidratação dos seguintes álcoois com o POCl3 em piridina? Indique o produto majoritário em cada caso.

[pic 5]