Preparação e Purificação do Diacetato de Hidroquinona

Preparação e Purificação do Diacetato de Hidroquinona

                                           

3°A – Química Orgânica III

Profª. Isabel Pereira

Data: 20 de Abril 2017

São Bernardo do Campo

2017

Objetivo

Sintetizar e caracterizar o diacetato de hidroquinona através da destilação da mistura de hidroquinona com anidrido acético.

Introdução

A preparação de um éster pode ser conduzida por caminhos bem distintos.     O método mais simples é, a esterificação de Fisher, pela qual essas reações ocorrem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas elas atingem o equilíbrio em questão de poucas horas quando um ácido e um álcool são refluxados com uma pequena quantidade de ácido sulfúrico ou   ácido   clorídrico   concentrados.   Uma   vez   que   a   posição   de   equilíbrio controla a quantidade de éster formada, a utilização de um excesso de ácido carboxílico   ou   de   álcool   aumenta   o   rendimento   baseado   no   reagente limitante. Exatamente qual componente escolhemos para utilizar em excesso dependerá da disponibilidade e custo. A reação de um álcool com um anidrido ou um cloreto de acila é frequentemente o melhor método para sintetizar um éster. Esses reagentes evitam a utilização de um ácido forte, como é necessário para a esterificação catalisada   por   ácido.   Um   ácido   forte   pode   causar   reações   laterais dependendo de quais   outros   grupos   funcionais estão presentes. Neste experimento foi realizada a síntese de éster utilizando um álcool na presença de anidrido acético, produzindo o diacetato de hidroquinona, um composto que é tanto éster quanto ácido. O   diacetato   de   hidroquinona   é   utilizado   como   um   intermediário químico   em   algumas   reações, pois   este   composto   apesar   de   orientar substituições   meta   no   anel   aromático, ele   possui   impedimento   estérico devido ao grande volume do grupo acetato, assim ele ‘’protege’’ as posições orto do anel.

Reação de Esterificação

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Materiais e reagentes

Reagentes:

• Hidroquinona
• Anidrido acético (d= 1,08 g/cm3)
• Ácido sulfúrico concentrado
• Etanol 50%
• Gelo para resfriar e gelo picado de água destilada
• Água destilada gelada

Materiais:

• Béquer 100mL
• Bagueta
• Funil de Buchner
• Kitassato
• Bomba a vácuo
• Balão de fundo redondo

Parte 1

Colocou-se em um béquer de 100 mL, 5,5g de hidroquinona, adicionou-se 9 mL de anidrido acético e uma gota de ácido sulfúrico concentrado. Agitou-se a mistura para facilitar a dissociação por 5 minutos. Verteu-se a solução reacional com 40 g de gelo picado, sob agitação.

Filtrou-se no funil de Buchner e lavou-se com 50 mL de água gelada em pequenas porções.

Parte 2

Purificou-se o diacetato de hidroquinona obtido, dissolveu-se em 40 mL de etanol a 50%, em ebulição num balão de fundo redondo, sob refluxo e em banho-maria, deixou-se reduzir a quantidade pela metade. Deixou-se o mesmo recristalizar. Esfriou-se a amostra e filtrou-se os cristais em um funil de Buchner, lavou-se os cristais com pequena quantidade de etanol a 50% gelado, filtrou-se bem e deixou-se secar ao ar.

Pesou-se a quantidade de diacetato de hidroquinona obtida e calculou-se o rendimento em relação à massa de hidroquinona utilizada.

Esquema de aparelhagem

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Propriedades físico-químicas dos Reagentes e produtos, toxicidade e aplicação:

Nome: Anidrido Acético

• Propriedades Físico-Químicas:

Descrição física: líquido claro e incolor com forte odor acético.

Massa molecular: 102,09.

Gravidade específica: 1,08g/mL @ 15/4°C.

Ponto fusão: -73°C.

Ponto ebulição: 140°C.

Solubilidade: (água) lentamente solubiliza na água (reage com água)

%Voláteis/volume a 21°C: 100.

Pressão de vapor (mm Hg): 4 à 20°C.

Densidade de vapor (Ar=1): 3,52.

Razão de evaporação (Ac. Bu.=1): 0,46

• Toxicidade

Irritante para o nariz e garganta. Se inalado causará náusea, vômito e dificuldade respiratória, queimação ocular.

• Aplicação

Fabricação de acetato de vinila, fibras de acetato, celuloses e resinas, produtos farmacêuticos, tintas, perfumes e explosivos.

Nome: Ácido sulfúrico concentrado

• Propriedades Físico-Químicas:

Peso molécula: 98.079 g

Ponto de ebulição: 337ºC