RELATORIO DE DIACETATO DE HIDROQUINONA

Faculdade de São Bernardo do Campo

Química Orgânica III - Laboratório - 3º Ano B - 5º Semestre

DIACETATO DE HIDROQUINONA

Profª: Isabel Pereira

Mayara Queiroz Morassi

Milena Ezsias

Natalia Alves Silva

Natasha Maestrello Soares

Victor dos Santos Pinheiro

Turma: 3º B

Data: 28/08/2012

São Bernardo do Campo

2014

1. OBJETIVO

Obtenção do Diacetato de Hidroquinona á partir da reação de esterificação entre a Hidroquinona e do Anidrido Acético.

2. PROCEDIMENTO

Materiais: Copo Becker, baqueta, proveta, pipeta, pêra, papel de filtro, filtro de buchner, kitasato e bomba á vácuo.

Reagentes: Hidroquinona, Anidrido acético (d=1,08 g/cm³), Ácido sulfúrico concentrado, Etanol a 50%, gelo para resfriar e gelo picado de água destilada, água destilada gelada.

2.1. Procedimento experimental:

Figura 1 - Esquema de Aparelhagem

2.1.1. Obtenção do diacetato de hidroquinona (Parte 1)

2.1.1.1. Colocou-se em um copo béquer seco 5,539g de hidroquinona, acrescentou-se 9 ml de anidrido acético e 1 gota de ácido sulfúrico concentrado;

2.1.1.2. Agitou-se a mistura para que se facilitasse a dissolução;

2.1.1.3. Após 5 minutos, derramou-se a solução reacional sobre 40g de gelo picado, sob agitação constante;

Figura 2 – Filtração á vácuo

Figura 3 – Diacetato de Hidroquinona

2.1.2. Purificação do diacetato de hidroquinona (Parte 2)

2.1.2.1. Purificou-se o diacetato de hidroquinona obtido, dissolvendo o mesmo em 40 ml de etanol á 50% á ebulição, num balão de fundo redondo, sob-refluxo, em banho-maria;

Figura 4 – Purificação do diacetato de hidroquinona

2.1.2.2. Deixou-se o mesmo cristalizar;

2.1.2.3. Esfriou-se e filtraram-se os cristais em um funil de Buchner;

Figura 5 – Cristalização do diacetato de hidroquinona

2.1.2.4. Lavaram-se os cristais com pequenas quantidades de etanol á 50% gelado;

Figura 6 – Filtração á vácuo c/ lavagem do álcool

2.1.2.5. Escorreu o mesmo deixando-o secar ao ar ou em estufa á 50ºC;

2.1.2.6. Pesou-se a quantidade de diacetato de hidroquinona obtida e calculou-se o rendimento em relação à massa de hidroquinona utilizada.

2.2. Reação

C6H6O2 + C4H6O3 → C10H10O4 + H2O

Hidroquinona + Anidrido Acético → Diacetato de Hidroquinona + Água

2.3. Cálculo do reagente limitante da reação

Dados:

MM Hidroquinona = 110 g/mol

MM Anidrido Acético = 102 g/mol

Densidade Anidrido Acético = 1,08 g/cm3

Massa de Hidroquinona = 5,539 g -------------- X

MM da Hidroquinona = 110 g ----------------- 1 mol

X = 0,05 mol (Hidroquinona utilizada)

Volume de Anidrido Acético = 9 ml ----------------- X

Densidade do Anidrido Acético = 1 ml ----------------- 1,08 g

X = 9,72 g (Massa de Anidrido Acético utilizado)

Massa de Anidrido Acético = 9,72 g ----------------- X

MM do Anidrido Acético = 102 g -------------------