Prova de Química Orgânica

Atividade parte 1 – Ana Clara, Cássio Cardoso e Pedro Filho - 8823

Questão 1:

  Em análise aos produtos obtidos na redução, observamos que há como estrutura final deles em duas organizações. Contudo, observa-se que o produto trans-4-terc-butilciclohexanol (representado pela letra A) é mais estável termodinamicamente e com isso é apresentado como produto principal. Isso ocorre porque, em vista da representação temos que a cunha cheia indica os compostos no plano frontal e a cunha tracejada os compostos no plano de trás com isso o produto B que apresenta os dois compostos no plano frontal tem uma tensão de Van der Wals ou estérica devido à proximidade deles no plano, fator que ocorre com bem menos intensidade no produto A.  

  Após isso, concluímos que a conformação mais estável para o produto neste caso vai ser a cadeira, nela não há tensão angular nas ligações de carbono já que os ângulos dessa formação são iguais em toda a extensão (≅ 109,5°). Além disso é mais estável porque os grupos tercbuliticos e OH- estão em posições equatoriais, que por consequente resultam em um menor apinhamento estérico pois a 1,3 diaxial é evitada, e por isso é favorável que os maiores substituintes passem a ocupar essa posição, diferente do cis que apresenta o seu ligante (OH-) em posição axial, sofrendo uma maior tensão estérica entre os grupos. Como é possível analisar abaixo:

[pic 1]

[pic 2]

[pic 3][pic 4]

[pic 5][pic 6][pic 7]

[pic 8][pic 9]

[pic 10][pic 11]

Questão 2 (9), Representação das estruturas em Newman

1. Trans- 1-cloro-6-metil-cicloexano

[pic 12]

1. Cis - 1- cloro – 3 – metil-cicloexano

[pic 13]

1. Trans – 1-cloro-4-metil-cicloexa[pic 14]

Justificação:

 Em analise as estruturas apresentadas, observa-se que a letra A, os grupos apesar de estarem axial não estão eclipsados, ou seja, não estão sobrepostos, com isso a tensão de Vander Wals entre eles não é tão intensa. O mesmo ocorre com a letra C, da qual é ainda mais evidente esse distanciamento entre os compostos, configurando assim ambas (trans).

 Contudo, a representação da figura b é divergente delas, pois tanto o cloro quanto o metil estão em posição axial para abaixo, realizando assim a tensão 1,3-diaxial mais intensa, logo mais enérgica devido a estrutura ser (cis). [pic 15]