Questionário 12 - Extração com solventes reativos

EXTRAÇÃO COM SOLVENTES REATIVOS

GARCIA, Guilherme. D., PILARSKI, Karina. S., TASSI, Alisson. L.

a. Unisul, Santa Catarina

Resumo

O processo de extração utilizando solventes é muito empregado quando se dispõe de uma mistura de compostos orgânicos, já que os solventes permitem a dispersão de outra substância em seu meio, na sua maioria são voláteis e inflamáveis. Neste estudo, extraiu-se p-nitroanilina, ácido benzoico, β-naftol e naftaleno de maneira descontínua, utilizando éter etílico como solvente orgânico, calculou-se o rendimento prático e determinou-se o ponto de fusão dos sólidos obtidos. A extração foi realizada a partir de uma solução de éter etílico, naftaleno, β-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina, onde foi extraído cada composto com as soluções aquosas adequadas, para a p-nitroanilina utilizou-se ácido clorídrico, para o ácido benzoico utilizou-se bicarbonato de sódio, o β-naftol utilizou-se hidróxido de sódio e o naftaleno com a evaporação do éter etílico, foi feita a filtração e secagem dos precipitados e também a evaporação do éter etílico para a obtenção do naftaleno utilizando o evaporador rotativo. Foi obtido 0,58 g p-nitroanilina e seu ponto de fusão ficou entre 148,9 ºC a 149,7 ºC, para o ácido benzoico foi obtido 0,52 g e seu ponto de fusão ficou entre 121,3 °C a 122 °C, para o β-naftol foi obtido 1,68 g e seu ponto de fusão ficou na faixa de 97,1 ºC a 95 ºC e o naftaleno foi obtido 2,17 g com seu ponto de fusão 77,9 °C a 80,2 °C.  Este estudo mostra que a extração com solventes reativos tiveram baixo rendimento com 58% da p-nitroanilina e 52% do ácido benzoico, porém bom grau de pureza e rendimentos superiores ao 100% de β-naftol e naftaleno que indicaram a presença de grandes quantidades de impurezas, logo a extração com solventes reativos foi bem-sucedida porém com falhas no manuseio e uma grande presença de impurezas na formação do precipitado.      

Palavras-chave: extração, solventes orgânicos, solvatação, síntese orgânica

1. INTRODUÇÃO

A extração com solventes é utilizada na separação e isolamento de substâncias que fazem parte de uma mistura, ou também na remoção de impurezas dissolvidas. O composto, presente na forma de uma solução ou suspensão, é separado pela técnica de extração através da agitação com outro solvente, no qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco miscível. A alta eficiência de um processo de extração pode ser obtida através da escolha de um solvente apropriado, que apresente alto coeficiente de distribuição e seletividade. As técnicas mais utilizadas para extração de compostos orgânicos são: extração líquido-líquido, extração em fase sólida, extração com fluido supercrítico e extração com membranas sólidas ou líquidas (QUEIROZ; COLLINS; JARDIM, 2010; CORNÉLIO; SILVA, 2013; MACHADO, 2007).

Na extração-líquido-líquido, dois componentes de uma mistura líquida são separados pelo contato com um solvente insolúvel o qual dissolverá preferencialmente um ou mais componentes. Nesta operação, a separação dos componentes depende da diferença da distribuição dos componentes entre os líquidos imiscíveis. A extração líquido-líquido apresenta as vantagens de ser simples e poder utilizar um número grande de solventes, puros e disponíveis comercialmente, os quais fornecem uma ampla faixa de solubilidade e seletividade (SOARES et al., 2015; QUEIROZ; COLLINS; JARDIM, 2010).

A escolha de um solvente apropriado é um fator determinante no custo do processo de extração líquido-líquido. O solvente escolhido tem que apresentar alto grau de seletividade para o soluto, do contrário, é necessário a utilização de grande quantidade de solvente. É também conveniente que a solubilidade mútua entre o solvente e o outro componente seja muito baixa, para evitar perda de solvente na fase refinado e dificuldades na recuperação do soluto. A água é usada como um dos solventes na extração líquido-líquido, uma vez que a maioria dos compostos orgânicos é imiscível em água e porque ela dissolve compostos iônicos ou altamente polares. Nas extrações com água e um solvente orgânico, a fase da água é chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgânico é chamada "fase orgânica (SERON, 2013; MACHADO, 2007).

        A escolha adequada do solvente orgânico e o ajuste de pH da amostra são necessários para assegurar uma boa recuperação do analito. A extração de substâncias básicas é, normalmente, realizada a pH maiores que 7 e a extração de substâncias ácidas é feita em pH menores que 5. Quanto maior a afinidade do analito pelo solvente orgânico maior a recuperação (CALDAS; GONÇALVES; PRIMEL, 2011).

Por outro lado, esta técnica possui uma série de desvantagens, tais como: as amostras com alta afinidade pela água são parcialmente extraídas pelo solvente orgânico, resultando em perda do analito; impurezas do solvente são concentradas junto com a amostra, implicando no uso de solventes ultrapuros; pode ocorrer a formação de emulsões; alguns solventes orgânicos são tóxicos; pode ocorrer adsorção dos analitos na vidraria (QUEIROZ; COLLINS; JARDIM, 2010).

Este experimento tem como objetivo principal a extração dos compostos orgânicos naftaleno, β-naftol, ácido benzoico e p-nitroanilina com solventes reativos, sendo eles, ácido clorídrico, bicarbonato de sódio, hidróxido de sódio, e como objetivo especifico a obtenção do rendimento dos precipitados dos compostos orgânicos e a determinação de seus pontos de fusão.        

2. MÉTODO

Pesou-se em uma balança semi-analítica 1 g de cada um dos seguintes compostos, naftaleno, β-naftol, ácido benzoico e p-nitroanilina, e transferiu-se para um erlenmeyer de 250 mL, adicionando em seguida 110 mL de éter etílico para dissolver os compostos. Após isso, transferiu-se a solução etérea para um funil de separação e realizou-se a seguinte extração com soluções aquosas, mantendo a solução etérea no funil.

        Foi extraido com ácido clorídrico 10% (HCl), adicionando ao funil de separação, três porções de 30 mL cada. Após adicionar cada porção de ácido clorídrico, agitou-se com cuidado o funil e equiparou-se a pressão. Combinou-se as frações aquosas extraídas em um único béquer e neutralizou-se com uma solução de hidróxido de sódio (NaOH). Em seguida, foi feita uma filtração a vácuo para recuperação do precipitado obtido.

        Foi extraido com bicarbonato de sódio 10% (NaHCO3), adicionando ao funil de separação, três porções de 30 mL cada. Após adicionar cada porção de bicarbonato de sódio, agitou-se com cuidado o funil e equiparou-se a pressão. Combinou-se as frações aquosas extraídas em um único béquer e neutralizou-se vagarosamente com uma solução de ácido clorídrico e com agitação branda. Em seguida, foi feita uma filtração a vácuo para recuperação do precipitado obtido.