Química Orgânica. Relatório 2- Obtenção do Cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico

Instituto Educacional Oswaldo Quirino

Faculdades Oswaldo Cruz

Química Orgânica

Relatório 2- Obtenção do Cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico

Turma: 2FC

Grupo 2

Camila Helena Moraes 4011022

Julia Bagatin 4011041

Lara Ferrari Fiorini 4011074

Introdução

O cloreto de terc-butila é um composto químico líquido a temperatura ambiente e é incolor. É pouco solúvel em água, com tendência a sofrer solvólise espontânea quando dissolvido nela. O composto é inflamável e volátil, e seu uso principal é como uma molécula de partida para a realização se substituições nucleofílicas, podendo produzir diferentes substâncias, variando de álcoois a sais de alcóxidos. O cloreto de terc-butila pode ser sintetizado em laboratório pela reação SN1 de terc-butanol com ácido clorídrico concentrado. Essa reação tem um rendimento que varia de 70 a 80%.

O método de preparação dos haletos de alquila se dá a partir de álcoois, e a forma mais simples de se converter álcoois seria reagindo-os com HCl, HBr ou HI, em uma reação de substituição, originando os haletos. Desta forma:

ROH + HX RX + H20, onde x = Cl, Br, I

As reações de substituição eletrofílica (SN) são muito importantes, e nos ajuda a compreender os mecanismos que ocorrem nas diferentes etapas.

Basicamente, dois mecanismos descrevem as reações SN:

a) Reação de Substituição Nucleofílica de Segunda Ordem (SN2): ocorre

através de um mecanismo direto, onde o ataque nucleofílico acontece simultaneamente à saída do grupo abandonador, ou seja, a ligação Nu-carbono vai se formando, enquanto a ligação carbono-grupo abandonador vai se rompendo. É o mecanismo mais usado para substratos primários. Por exemplo na obtenção do brometo de n-butila a partir do 1-butanol.

b) Reação de Substituição Nucleofílica de Primeira Ordem (SN1): este mecanismo ocorre em duas etapas (lenta e rápida), e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo. E é exatamente esta que caracteriza a obtenção do cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico, como demonstrada:

Detalhadamente:

A reação SN1 do cloreto de t-butila inicia-se com a etapa rápida (reversível), e consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa lenta de perda de água, onde será formado o carbocátion terciário (mais estável). Na etapa final, o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon cloreto para formar o haleto de alquila.

A caracterização de um haleto de alquila se aproveita do fato de um átomo de halogênio ser facilmente retirado do composto. Em dois testes usuais, se permite classificar o haleto estruturalmente, e são eles: o teste com Iodeto de Sódio (se permite através de reação SN2) e o teste com Nitrato de Prata (via SN1).

A purificação de um produto sintetizado (fase aquosa e outra orgânica), deve ser feita através de destilação, e no caso

da obtenção do cloreto de t-butila, o procedimento escolhido foi a destilação simples, processo que permite a separação de um líquido de uma substância não volátil (tal como um sólido, por ex.), ou de outros líquidos que possuem uma diferença no ponto de ebulição maior do que cerca de 80o C; É um método rápido de destilação, e deve ser usado sempre que possível - é uma técnica rápida, fácil e, se respeitado seus limites, eficaz.

Figura 1: Destilador simples

A destilação simples serve para a separação de uma mistura homogênea de sólido e líquido, como NaCl e H2O, por exemplo. É importante que os pontos de ebulição das duas substâncias sejam bastante diferentes. A solução é colocada em um balão de destilação, feito de vidro com fundo redondo e plano, que é esquentado por uma chama. A boca do balão é tampada com uma rolha, junto com um termômetro. O balão possui uma saída lateral, inclinada para baixo, na sua parte superior. Nessa saída é acoplado o condensador. O condensador é formado por um duto interno, onde em volta desse duto passa água fria corrente. Esse duto desemboca em um erlenmayer (no nosso caso, envolto por gelo).

Método: A solução no balão é esquentada, até que o líquido com menor ponto de ebulição comece a evaporar. Ao evaporar, ele só tem o condensador como caminho a seguir. As paredes do condensador são frias, pois a sua volta passa água fria. Ao entrar em contato com essas paredes frias, o

vapor se condensa, retornando ao estado líquido. Após algum tempo, todo o líquido de menor ponto de ebulição terá passado para o béquer, e sobrará a outra substância, sólida, no balão de vidro.

Objetivos

Sintetizar o o cloreto de t-butila através de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular.

Realizar alguns procedimentos de purificação e síntese de compostos.

Materiais

- Parte I

* Utensílios

- Funil de separação de 250 mL

- Erlenmeyer com tampa de 125 mL

* Reagentes

- Álcool t-butílico

- Hcl concentrado

- Solução de Bicarbonato de Sódio 5%

- Água destilada

- Sulfato de Sódio

- Parte II

* Utensílios

- Filtro de papel

- Balão de 100 mL

- Pedaços de porcelana

- Termômetro

- Balança

* Reagentes

- Erlenmeyer de 125 mL