Reatividade dos Álcoois: Preparação do Cloreto de Terc-butila

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Universidade Federal de Minas Gerais

Departamento de Química – Instituto de Ciências Exatas

Karen Vitória de Andrade Gomes – 2020083684

Letícia Fraga Ferreira - 2020053467

Lisieé Marciano Cangussú - 2020053474

Reatividade dos Álcoois: Preparação do Cloreto de

Terc-butila

Belo Horizonte

2022

Introdução

Álcoois são compostos saturados que apresentam o grupo funcional hidroxila. (-OH). Estes compostos podem sofrer diversos tipos de reações, entre elas estão as. substituições nucleofílicas. Um exemplo que pode ser citado é a reação do álcool terc-butílico com o ácido clorídrico. Uma das formas de se obter o cloreto de terc-butila seria através da reação catalisada por ácido de álcoois terciários, sua reação ocorre através do mecanismo de substituição nucleofílica  Sn1, onde a formação de um carbocátion irá reagir com um nucleófilo, neste caso o íon haleto.

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Na síntese orgânica é muito comum ser obtido uma mistura de substâncias como produto de reação. Muitas vezes pode se tratar de alguma impureza contida nos reagentes, ou até mesmo excesso destes. O fato é, esta mistura deverá passar por um processo de separação e purificação, para que o produto final seja o mais puro possível, dentro dos padrões esperados.

Uma técnica bastante usada para a separação de uma mistura trata-se da separação líquido-líquido. Esta técnica baseia no princípio da diferença de solubilidade do produto o qual se deseja extrair em dois solventes distintos, de modo que tenha uma maior solubilidade por um que pelo outro, e também na imiscibilidade de ambos os solventes, permitindo duas fases ou camadas. Dessa forma, o produto extraído poderá ser separado do restante da mistura.

Essa técnica de extração é de aplicação relativamente rápida e simples. Um bom exemplo de sua aplicação pode se dar em testes de qualidade que avaliam o teor de etanol presente em gasolina. Um determinado volume de gasolina é coletado e misturado a uma solução de NaCl a 10%, formando-se duas fases (orgânica e aquosa). Após agitação, o etanol se solubilizará melhor na solução salina, que é mais polar, diminuindo o volume da fase orgânica. Portanto, tendo-se o ΔV da fase orgânica, bem como a densidade do etanol, encontra-se o seu teor na amostra de gasolina.

Na síntese de haletos pela desidratação de álcoois em meio ácido concentrado, a reação se processa resultando um excesso de reagente ácido no meio, que deverá ser posteriormente removido no processo de elaboração da síntese.

Objetivos

• Realizar a reação de preparação do cloreto de Terc-butila por substituição nucleofílica do terc-butanol;
• Ilustrar experimentalmente uma reação de substituição nucleofílica.

Materiais utilizados

• Funil de separação de 250mL;
• Provetas de 10 e 50 mL;
• Erlenmeyer de 120mL;
• Balão de destilação de 125mL;
• Suporte universal;
• Tripé;
• Mufas;
• Garras;
• Condensador reto;
• Mangueiras;
• Termômetro;
• Tela de amianto;
• Anel;
• Alonga;
• Funil de haste longa;
• Bico de gás.

Reagentes Utilizados

• Álcool terc-butílico;
• Ácido clorídrico concentrado;
• CaCl2;
• NaHCO3 aq. 5%;
• AgNO3 aq. 10%.

Procedimento

1. Adicionou-se 10 mL de álcool terc-butílico e 33 mL de ácido clorídrico em um funil de separação de 250 mL. Tampou-se o funil e segurou-se de modo que a tampa não saísse e fosse possível uma leve agitação como demonstrado na figura 2.

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Figura 2 – Posição para liberação da pressão durante uso do funil de separação

1. Foi realizada a liberação do gás formado em seu interior vertendo a torneira para cima e abrindo delicadamente a torneira.
2. Agitou-se a mistura cautelosamente por 15 minutos e novamente liberou-se o gás de seu interior em determinados intervalos, conforme descrito na figura 3.

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Figura 3 – Esquema da extração

1. Conforme demonstrado na figura acima, o funil foi colocado em um suporte até que a fase inferior ácida se separasse completamente e ficasse límpida.
2. O funil foi destampado e separou-se esta camada, a fase foi recolhida em um erlenmeyer.
3. Adiciou-se 20 mL de água destilada no funil para que fosse feita a lavagem da fase orgânica e a camada aquosa foi recolhida em outro erlenmeyer. Lavou-se a fase orgânica com 20 mL de NahCO3 a 5% e novamente com água. (Obs: A solução de lavagem foi descartada na pia, juntamente com fluxo de água da torneira).
4. A fase orgânica então foi transferida para um balão de destilação de 125 mL e foi adicionadoum agente secante (CaCl2)até que o liquido ficasse límpido.
5. O material foi destilado, através de uma montagem de destilação simples. O material foi recolhido em uma proveta e anotou-se o volume de líquido obtido, conforme Figura 4.

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Figura 4 – Montagem de destilação simples

1. O Produto foi separado e colocado em um frasco previamente identificado.
2. Com o resíduo restante na proveta realizou-se o teste de reconhecimento de haletos e adicionou-se 2 gotas de solução de nitrato de prata para confirmar a natureza do produto obtido.

Mecanismo

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Resultados e discussão

Notou-se durante a primeira etapa de reação que ao adicionar o álcool terc-butílico e o ácido clorídrico ocorreu turvação da mistura além de liberação de calor. Este fato pode ser explicado por ocorrer a protonação do álcool nesta etapa, liberação de água e calor.

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