Reconhecimento De Funções Orgânicas

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Aula Experimental - Química Orgânica

Data da prática: 06/09/2022

Matheus Antônio Santos Silva

Reconhecimento De Funções Orgânicas

Belo Horizonte,

25/10/2022

1. INTRODUÇÃO

Os compostos orgânicos apresentam como característica principal a presença de carbono e hidrogênio, porém podem apresentar outros átomos, como oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S) e fósforo (P). Sendo essas que o caráter químico dessas ligações é covalente por serem todos elementos não-metálicos.

O átomo central dos compostos orgânicos é o carbono (C), por apresentar várias propriedades, como a capacidade de se ligar a vários tipos de átomos, além de fazer ligações simples, duplas ou triplas. O carbono também, apresenta a possibilidade de formar cadeias longas, permitindo inúmeras combinações de átomos e a formação de diversos compostos diferentes.

As ligações entre o carbono e os outros átomos formam as funções orgânicas, que possuem características e propriedades especificas para cada estrutura. As funções orgânicas mais conhecidas são, os hidrocarbonetos (i.e., alcanos, alquenos e alquinos), hidrocarbonetos aromáticos, álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, haletos de alquila, aminas, amidas e fenóis. Algumas reações são utilizadas para caracterizar e diferenciar a presença de diferentes grupos funcionais em compostos.

1. MECANISMOS

[pic 1]

[pic 2]

     [pic 3]

Figura 1 – Caracterização e diferenciação de diferentes grupos funcionais orgânicos empregando métodos distintos.

1. PROCEDIMENTOS E RESULTADOS

O primeiro procedimento realizado foi o teste para instauração utilizando o permanganato de potássio. Pegou-se 1,0 ml do composto 1 em um tubo de ensaio e foi adicionado 2 gotas de KMnO4, o mesmo procedimento foi realizado para o composto 2. Observou-se que houve o descoramento da solução de KMnO4 e a formação de precipitado para o composto 1, o que caracteriza a presença de insaturação entre os carbonos, enquanto o composto 2 não.

O segundo procedimento foi realizado para confirmar o teste anterior, utilizando 2 gotas de uma solução de Br2 em CCl4. Ocorreu o desaparecimento da dor avermelhada do bromo no composto 1, confirmando a presença de ligações múltiplas.

O terceiro teste foi realizado para a diferenciação entre álcoois primários, secundários e terciários. Em 3 tubos de ensaios, colocou-se 1,0 ml do reagente de Lucas em cada um, no tubo 1 adicionou-se 5 gotas do composto 3, no tubo 2 adicionou-se 5 gotas do composto 4 e no tubo 3 adicionou-se 5 gotas do composto 5. Após agitação foi analisado a turvação da amostra, sendo que as amostras que ficaram turvas de imediato, apresentam álcoois terciários, podendo ser também compostos alílicos ou benzílicos. Se a amostra demorar a turvar, cerca de 10 minutos, o composto é um álcool secundário, e se mesmo com o tempo não houver a turvação da amostra, o álcool é primário.

O quarto teste foi realizado para a caracterização de haletos, onde adicionou se 1,0 ml do composto 6 em um tubo de ensaio e nele foi adicionado 3 gotas de AgNO3, caso haja a formação de precipitado, é indício que a amostra apresenta um haleto orgânico alifático, alílicos ou benzílico.

O quinto teste foi realizado para identificar o grupo carbonila. Nele colocou-se 2 gotas do composto 7 e 1,0 ml do reagente preparado, juntos no tubo de ensaio. Realizou-se a mesma prática com o composto 8, observou-se a formação de precipitado amarelo, sendo esse formado nas amostras que contenham grupo carbonila.

O sexto teste foi realizado para diferenciar a carbonila de aldeído e cetona, utiliza-se o reagente de Fehling, que consistiu em adicionar 1,0 ml de uma solução aquosa de CuSO4 e 1,0 ml de uma solução aquosa de tartarato de sódio e potássio em KOH. Após a agitação, foi adicionado 3 gotas do composto 7, que foi aquecido em um tubo de bico de gás, com o composto 8 foi realizado a mesma prática. Observou-se que o composto que formou um precipitado marrom é o composto que possui carbonila de aldeído.

O sétimo teste foi realizado para testar a presença de ácido carboxílico. Utilizou-se 1,0 ml do composto 9 num tubo de ensaio e adicionou-se cerca de 1,0 ml de NaHCO3. O aparecimento de bolhas na amostra indica a presença do grupo carboxila.

Por fim, testou-se a presença de fenóis no composto 10, colocando 1,0 ml desse composto e 2 gotas de FeCl3. Observou-se se houve a formação de precipitado no meio, a variação de cor da amostra de azul para vermelho indica a presença de fenol no meio.

1. DISCUSSÃO E QUESTIONÁRIO

1)         Quimicamente os alcanos e alquenos são compostos apolares, devido as interações entre carbonos e hidrogênios terem pequenas diferenças de eletronegatividade, tendo interações entre si do tipo forças de London.

Já os álcoois, possuem grupo hidroxila na cadeia, sendo assim, são compostos polares, capazes de fazer interações do tipo ligação de hidrogênio (i.e., LH) entre si e com os outros compostos polares.

As cetonas são compostos polares, caracterizados pela presença da carbonila, interagem entre si por dipolo-dipolo e com a água fazem ligações de hidrogênio.

Os ésteres são comumente óleos e gorduras, sendo que em suas estruturas possuem grupos (-COO), uma carbonila e um oxigênio, sendo este um heteroátomo entre os carbonos. Devido à presença desses grupos são polares, porém insolúveis em água e solúveis em álcool.