Relatório Org. Exp. Prática 4 - Preparação do 2,4 - DINITROTOLUENO
Por: eduardojcoutinho • 8/9/2017 • Trabalho acadêmico • 2.366 Palavras (10 Páginas) • 1.408 Visualizações
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL[pic 1]
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ
Curso Licenciatura em Química
Disciplina de Química Orgânica Experimental
RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL
NAVIRAÍ – MS
Agosto/2017
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL[pic 2]
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ
Curso Licenciatura em Química
Disciplina de Química Orgânica Experimental
Acadêmicos
EDUARDO JOÃO COUTINHO RGM.: 32037
ÉRICA RODRIGUES COSTA RGM.: 12894
VINÍCIUS MOREIRA ALVES RGM.: 32057
RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL
PRÁTICA 4 – PREPARAÇÃO DO 2,4 - DINITROTOLUENO
Relatório de atividade experimental desenvolvida como parte da avaliação da disciplina de Química Orgânica Experimental do Curso de Licenciatura em Química, Unidade Universitária de Naviraí da UEMS, Professora Me. Janaina Thomasi Facco.
NAVIRAÍ – MS
Agosto/2017
Sumário
1. INTRODUÇÃO 4
2. OBJETIVOS 5
3. MATERIAIS E REAGENTES 6
4. METODOLOGIA 7
4.1. Preparação do 2,4-dinitrotolueno 7
4.2. Tratamento de nitrocompostos com NaOH para verificar o número de grupo nitro presente no anel aromático (Complexo de Meisenheimer) 7
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 8
5.1. Preparação do 2,4-dinitrotolueno 8
5.2. Tratamento de nitrocompostos com NaOH, para verificar o número de grupo nitro presente no anel aromático (Complexo de Meisenheimer) 10
6. CONCLUSÃO 11
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 12
8. ANEXOS 13
1. INTRODUÇÃO
O anel benzeno sofre nitração na reação com uma mistura de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado. O ácido sulfúrico concentrado aumenta a taxa da reação aumentando a concentração do eletrófilo, o íon nitrônio (NO2+) (SOLOMOS, 2011).
Os anéis aromáticos podem ser nitrados por reação com uma mistura de ácido nítrico e sulfúrico concentrado. O eletrófilo é o íon nitrônio, NO2+, que é gerado a partir do HNO3 por protonação e perda de água. O íon de nitrônio reage com benzeno para produzir um carbocátion intermediário e perda do H+ deste intermediário dá o produto de substituição neutro, nitrobenzeno (McMURRY, 2007).
Para provocar a nitração do anel benzeno a temperaturas moderadas, não basta apenas tratar o anel benzeno com ácido nítrico concentrado. Porque o nitrogênio em HNO3 tem pouca energia eletrofílica, ele deve de alguma forma ser ativado. A adição do ácido sulfúrico tem o propósito de protonar o ácido nítrico. Ocorre perda de água, em seguida, produz o íon nitrônio, NO2+, um eletrófilo forte, com grande parte da carga positiva que reside no nitrogênio (VOLLHARDT, 2009).
Figura 1: Mecanismo de formação do 2,4-dinitrotolueno.
[pic 3]
A nitração do tolueno levando a obtenção do 2,4-dinitrotolueno é um exemplo de substituição eletrofílica aromática, onde ocorre a substituição do hidrogênio do ciclo aromático por um grupo nitro.
2. OBJETIVOS
Preparação do 2,4-DINITROTOLUENO, por substituição eletrofílica aromática.
3. MATERIAIS E REAGENTES
Vidrarias e equipamentos Reagentes e solventes
✓ Béquer de 2000 mL ✓ Ácido nítrico concentrado (HNO3)
✓ Balão de fundo redondo 500 mL ✓ Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
✓ Agitador magnético / aquecedor ✓ Tolueno (C7H8)
✓ Barra magnética (peixinho) ✓ Acetona
✓ Condensador de refluxo ✓ Hidróxido de sódio (NaOH)
✓ Béquer de 250 mL
✓ Funil de Büchner
✓ Bombo de vácuo
✓ Proveta de 20 mL
✓ Proveta de 10 mL
✓ Tubo de ensaio
✓ Béquer de 50 mL
✓ Suporte universal
✓ Garras para fixação
✓ Termômetro
✓ Kitassato
4. METODOLOGIA
4.1. Preparação do 2,4-dinitrotolueno
Foi esfriado um balão de fundo redondo de 500 mL, e logo após adicionou-se lentamente 40 mL de ácido nítrico concentrado (HNO3), em seguida já sobre agitação adicionou-se cuidadosamente 40 mL de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), mantendo o balão sob resfriamento, adicionou-se em pequenas porções 8 mL de tolueno (C7H8). Prendeu-se o condensador de refluxo ao balão, e aqueceu-se a mistura a 90º C em banho-maria por 15 minutos, deixou-se esfriar em meio reacional, após o resfriamento, derramou-se em 2 béqueres de 250 mL com gelo de água destilada (H2O), filtrou-se o precipitado em funil de Büchner, e foi lavado com água destilada para remoção do ácido em excesso, e foi deixado secar, e pesado no dia seguinte a prática.
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