Relatório de síntese de cloreto de terc butila

Introdução

As reações de substituição nucleofílica são reações onde ocorre a substituição de um grupo por um nucleófilo. É um dos tipos de reações mais comum e versátil da química orgânica.

O grupo que entra, chamado nucleófilo, é uma espécie com carga negativa que busca formar uma nova ligação. Já o grupo abandonador, deixa a molécula, antes ou depois da ligação R—Nu dependendo do tipo de mecanismo (SN1 ou SN2), levando consigo o par de elétrons da ligação desfeita.

As reações de substituição nucleofílica podem ser de primeira ou de segunda ordem. O mecanismo que ocorre na síntese do cloreto de t-butila é do tipo unimolecular, ou seja, de primeira ordem. Este tipo de mecanismo ocorre de forma diferente de uma reação SN2, na qual o grupo abandonador é deslocado ao mesmo tempo em que o nucleófilo que vai substituí-lo se aproxima. Uma reação SN1 ocorre pela perda do grupo abandonador antes da aproximação do nucleófilo. O substrato se dissocia espontaneamente para formar o carbocátion e um íon, em uma etapa lenta, limitante da velocidade da reação. O intermediário então é cercado imediatamente pelo nucleófilo em uma segunda etapa mais rápida.

Objetivo

O objetivo é observar as reações de substituição nucleofílica através da realização da síntese do cloreto de t-butila.

Métodos

Pesou-se 0,1 mol (7,513g) de T-butanol, transferiu-o para um funil de separação;

Pesou-se 0,25 mol (9,215g) de HCl concentrado, adicionou-o ao funil;

Agitou-se funil a cada cinco minutos, durante vinte minutos;

Observou-se a formação de duas fases;

Removeu-se a fase orgânica, lavando-a com 10mL de NaHCO3 e descartou-se a fase aquosa;

Observou-se novamente a formação de duas fases;

Separou-se novamente a fase orgânica e descartou-se a fase aquosa;

Realizou-se o procedimento de cromatografia em camada fina(CCF), utilizando o t-butanol (R) e o cloreto de T-butil (P).

Resultados e discussõe

A síntese do cloreto de t-butila ocorre preferencialmente via SN1, pois o substrato trata-se de um Haleto terciário, este, oferece maior estabilidade ao carbocátion, favorecendo a ocorrência da Substituição Nucleofílica de Primeira Ordem.

O ácido clorídrico é um ácido forte e ocorre sua dissociação

Os H+ protonam os oxigênios dos álcoois, formando H2O. A ligação entre o oxigênio da água e o carbono é desfeita, sendo a H2O o grupo abandonador, que leva consigo os elétrons, de forma a gerar um carbocátion terciário. O Cl- que se dissociou no meio “ataca” o carbocátion, formando assim o cloreto t-butila. A reação é de primeira ordem e por isso depende apenas do substrato, no caso o álcool.

Após a agitação, ocorre a formação de duas fases devido a insolubilidade do cloreto de t-butila, consequentemente ele se separa da fase aquosa.

Separou-se então as duas fases descartando a aquosa e permanecendo com a orgânica.

O HCl não reage