Relatório De Prática De Extração Síntese Da Acetanilida Química Orgânica Xii Experimental

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Universidade Federal Fluminense Instituto de Química Escola de Engenharia Graduação em Engenharia Química

ORGÂNICA XII EXPERIMENTAL

AISHA BARROS PADILHA E RAFAELA LESSA CANTO

NITEROI

2023

AISHA BARROS PADILHA E RAFAELA LESSA CANTO

RELATÓRIO DE PRÁTICA DE EXTRAÇÃO SÍNTESE DA ACETANILIDA

QUÍMICA ORGÂNICA XII EXPERIMENTAL

Relatório de prática, apresentado como requisito parcial a demonstrar o entendimento a respeito das aulas experimentais de química orgânica apresentadas na Universidade Federal Fluminense.

Orientador: Prof. David Rodrigues da Rocha

NITERÓI

2023

1. INTRODUÇÃO

A substância química acetanilida, é um produto orgânico da família das amidas, ocorrendo em temperatura ambiente, na forma sólida, de cor branca, praticamente inodora; solúvel em água (quente) e na maioria dos solventes orgânicos. Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, com intuito de substituir os derivados da morfina. No entanto, seu uso deve ser controlado, uma vez que essa substância é tóxica e pode causar sérios problemas no sistema fisiológico.

Ela tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Foi descoberta acidentalmente pelos pesquisadores Cahn and Hepp e, quando foi utilizada pela primeira vez, foi chamada de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico descobriram o paracetamol.

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Figura 1: Estrutura da acetanilida

Ao ser introduzida como analgésico, foi possível observar alguns efeitos colaterais após seu uso, logo, estudos foram feitos e constataram que algumas reações que aconteciam no organismo não eram benéficas para o ser humano. Isso ocorreu pois, a ingestão do analgésico tornava possível a formação de anilina, uma substância tóxica à saúde humana. O fim da utilização da acetanilida no âmbito medicinal foi decretado quando, em 1948, o foi descoberto que, após um período de usa a acetanilida era capaz de causar um distúrbio sanguíneo grave chamado de metemoglobinemia. Neste distúrbio, o átomo central de ferro na hemoglobina é convertido de Fe(II) em Fe(III) para dar metemoglobina. A metemoglobina, dessa forma, dificulta o um transporte de oxigênio na corrente sanguínea ocasionando, por exemplo, acianose que prejudicava diversos orgão internos, como os rins e o fígado.

Apesar de não ser utilizada mais como anagélsico, a acetanilida faz parte da formação experimental de estudantes da área da química. Não é exagero afirmar que, desde a segunda metade do século XX, todo químico sintetizou a acetanilida num dado momento da sua formação acadêmica.

A reação de síntese orgânica consiste na criação e/ou a transformação de substâncias orgânicas obtidas por meio de alterações químicas em um ou mais substratos específicos.

 A síntese da acetanilida pode ser feita através de uma reação com a anilina, pelo ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidro acético, formando esta amida secundária e como subproduto ácido acético.

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Figura 2: Mecanismo da síntese da Acetanilida

A síntese da acetanilida pode gerar o produto com impurezas, por isso, utiliza-se o fato da acetanilida não ser solúvel (a frio) em água. A partir disso, é possível realizar uma recristalização a partir do processo de solubilização à quente. Após a sua recristalização, torna-se possível utilizar-se de métodos quantitativos ou qualitativos para observar a pureza do produto gerado, como, por exemplo a aferição do ponto de fusão, haja vista que compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2ºC) são considerados puros

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1. Objetivos

Esse experimento tem como objetivo a síntese e a purificação da acetanilida.

1. Metodologia

- Primeiro pesou-se 3,3 gramas de acetato de sódio na balança. E após isso, transferiu-se o acetato para o Erlenmeyer.

- Adicionou-se 8.1 cm3 de ácido acético no Erlenmeyer. Essa etapa foi realizada na capela por conta do cheiro forte do ácido.

- Misturou-se o acetato no ácido com a ajuda de um bastão de vidro para formar a suspensão.

- Após isso, adicionou-se 7.1 cm3 de anilina e 11,3 cm3 de anidrido, essa etapa também foi realizada na capela.