Resumo das Principais Características das Principais Funções Orgânicas no Infra-Vermelho

 UNIVERSIDADE ESTADUAL DA PARAÍBA – CCT – DQ

Componentes: Métodos Espectroscópicos de Identificação dos Compostos Orgânicos

Prof: José Arimateia

Resumo das principais características das principais funções orgânicas no Infra-Vermelho

HIDROCARBONETOS – ALCANOS

IV	O espectro usualmente é simples e com poucos picos.
(CH)	- Absorções devidas a vibrações de estiramento, ocorrem por volta dos 3000 cm-1 (3,33 μ):
	a) Nos alcanos, com exceção dos cicloalcanos com elevada tensão, essas absorções são encontradas SEMPRE À DIREITA dos 3000 cm-1 (3,33 μ).
	b) Em compostos que apresentam hidrogênios vinílicos, aromáticos, acetilênicos ou ciclopropílicos, APARECEM À ESQUERDA dos 3000 cm-1 (3,33 μ).
(CH2)	- Grupos metilênicos dão uma absorção de deformação característica à aproximadamente 1465 cm-1 (6,9 μ).
(CH3)	- Grupos metílicos produzem uma absorção de deformação característica à aproximadamente 1375 cm-1 (7,27 μ)
(C-C)	- Produz muitos picos de absorções de estiramento, porém, sem utilidade interpretativa.
RMN	- Prótons alquílicos, sejam metílicos, metilênicos ou metínicos, apresentam ressonância na região entre 1,0 e 2,0 δ.

Informações Adicionais

        Tabela 1 – Vibrações de estiramento para várias ligações C-H com hibridização sp3.

Grupo		Vibração de estiramento (cm-1)
		Assimétrico	Simétrico
Metil	[pic 1]	2962	2872
Metileno	[pic 2]	2926	2852
Metino	[pic 3]	2890 (geralmente fraca)

        Esquema das vibrações de deformação angular C-H em grupos Metil e Metileno

[pic 4]

ALCENOS

IV
(=C-H)	- Absorções devidas a vibrações de estiramento de hidrogênios vinílicos ocorrem à esquerda dos 3000 cm-1 (3,33 μ); mas quase nunca superiores aos 3150 cm-1 (3,18 μ). Deformações fora do plano ocorrem na seguinte faixa: 1000 à 650 cm-1.
(C=C)	- Absorções de estiramento ocorrem entre 1675 e 1600 cm-1 (5,95 à 6,25 μ). Frequentemente é uma banda de média intensidade.
	a) Conjugação desloca absorção para a direita.
	b) Ligações duplas simetricamente substituídas, como no 2,3-dimetil-2-buteno, não absorvem no IV (não há variação significativa do dipolo da ligação).
RMN	- Prótons vinílicos apresentam ressonância na região entre 5,0 e 7,0 δ, com as seguintes constantes de acoplamento: JTRANS = 11,0 à 18,0 Hz, JCIS = 6,0 à 15,0 Hz e JGEM. = 0 à 5,0 Hz.
	- Prótons alílicos apresentam ressonância em torno de 2,0 δ com a seguinte constante de acoplamento: JALIL. = 0,5 À 3,0 Hz.

Informações adicionais

        A ligação Csp2-H nos alcenos pode sofrer deformações no plano e fora do plano. As deformações tesoura no plano para alcenos terminais                      ocorre em torno de 1415 cm-1 e com fraca intensidade.[pic 5]

        As deformações fora do plano são mais importantes e dão o maior número de informações. Permite determinar se a dupla é mono, di, tri ou tetra substituída.

[pic 6]

I) Duplas monosubstituídas => duas bandas fortes: uma próxima de 990 e outra em torno de 910 cm-1. Um overtone de 910 cm-1 geralmente aparece próximo de 1820 cm-1.

[pic 7]

ALCINOS

IV
(≡C-H)	- Absorções devidas a vibrações de estiramento C-H de acetilenos terminais ocorrem por volta dos 3300 cm-1 (3,0 μ). Usualmente, aparecem entre 3310 e 3200 cm-1 (3,02 à 3,12 μ). a) Absorções de deformação angular ocorrem em torno de 700 – 600 cm-1. É, geralmente, uma banda de intensidade média para forte e relativamente larga.
(C≡C)	- Absorções de estiramento encontram-se próximo aos 2150 cm-1 (4,65 μ), quase sempre como um pico bastante agudo.
	a) Conjugação desloca a absorção para a direita.
	b) Triplas ligações disubstituidas ou simetricamente substituídas dão fraca absorção ou não absorvem.
RMN	- Prótons acetilênicos apresentam ressonância na região entre 2,8 à 3,0 δ.

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