Síntese do Cloreto de Terc-butila

Instituto Federal do Rio de Janeiro

Campus Duque de Caxias

Síntese do Cloreto de Terc-butila

Gabriela Jordão

João Pedro Ferreira

Letícia Bitão

Aluno(a)(s) do 5º período do Ensino Médio e Técnico em Química Integrado

Turma QIM251

Trabalho apresentado a Prof.ª Queli Almeida Rocha,

na disciplina de Química Orgânica III.

Duque de Caxias

16 de abril de 2018

1. Introdução

Reação de Substituição

Em uma reação de substituição nucleofílica, o nucleófilo “ataca” núcleos carregadamente mais positivos que ele. Então, substituirá o eletrófilo, aquele que é deficiente em elétrons, de uma molécula, podendo ser classificada em Reação de Substituição Nucleofílica Unimolecular (SN1) e Reação de Substituição Nucleofílica Bimolecular (SN2). A reação é produzida através de um carbono eletrófilo. Mesmo que tais reações possam ter sua posição sobre compostos inorgânicos que realizam ligações covalentes.

Reação geral de uma substituição nucleofílica:

Nu: + R-X → R-Nu + X-

O nucleófilo (Nu), utilizará de seu par de elétrons (:), substituindo-se o substrato R-X. A ligação R-X é rompida e o grupo “X” é substituído, formando-se R-Nu. O nucleófilo pode ser uma espécie neutra ou um ânion, ainda que o substrato pode ser neutro ou têm carga positiva.

Exemplo:

R-Br + OH− → R-OH + Br−

No exemplo acima, ocorre a hidrólise de um brometo de alquila (R-Br), em um meio básico (a hidroxila sendo o nucleófilo) e o grupo abandonador Br-.

SN1

O mecanismo de SN1 ocorre mais rapidamente nos haletos terciários, pois o carbocátion formado é mais estável. Essa estabilidade do carbocátion terciário é explicada pelo efeito indutivo negativos dos grupos alquilas a que estão ligadas.

O mecanismo ocorre em duas etapas :A primeira etapa, é a etapa lenta, onde ocorre a ionização do haleto formando um carbocátion. A segunda etapa, ocorre uma reação entre íons, onde o nucleófilo ataca o carbocátion.

[pic 1]

SN2 

O mecanismo de SN2 ocorre mais rapidamente em haletos primários e haletos de metila, pois haletos primários e haletos de metila formam carbocátion mais instáveis. O mecanismo ocorre em uma etapa. Nessa reação ocorre inversão na configuração, pois se a molécula tiver um carbono quiral, o poder de rotação da luz polarizada será alterado após o ataque do nucleófilo. A medida que o nucleófilo forma a ligação, o grupo abandonador se afasta, fazendo com que sofra a inversão, ou seja, a configuração tetraédrica é investida para o lado oposto.

[pic 2]

1. Objetivos

      Obter cloreto de t-butila através de uma reação de SN1.

1. Procedimento experimental e Resultados e Discussão

Para a síntese do cloreto de t-butila, utilizou-se como reagentes o t-butanol e ácido clorídrico concentrado (37,5%). A estequiometria desta reação nos mostra que são necessários 1 mol de ácido para cada 1 mol de álcool. No entanto, considerando que o ácido clorídrico concentrado é altamente volátil, este foi usado em excesso. Portanto, em um funil de separação, foram adicionados 9,5 mL de terc-butanol (0,1 mol) e, em seguida, dentro de uma capela, adicionou-se 20,6 mL de ácido clorídrico concentrado (0,25 mol). A mistura foi agitada por 20 min., tomando sempre o cuidado de abrir a torneira do funil para aliviar a pressão interna.

Sabe-se que o reagente limitante é o t-butanol e, portanto, espera-se que a quantidade de produto formado seja a mesma do álcool usado. Só é possível chegar a essa conclusão, uma vez que, sendo o terc-butanol estável (não volátil) a temperatura ambiente, sua concentração exata em solução é conhecida. O mesmo não seria possível caso o reagente limitante fosse o ácido clorídrico, já que não se pode determinar a contração exata de íons cloreto na solução, uma vez que o ácido é volátil.

[pic 3]

Essa reação se dá através de um mecanismo de SN2. Veja-o abaixo.

[pic 4][pic 5][pic 6]

Nas mesmas condições em que essa reação ocorreu é possível que se obtenha o isobutileno como produto minoritário, que pode ser formado tanto por uma E1, quanto por uma E2 (veja os mecanismos abaixo). O produto é minoritário, pois a reação foi realizada sem aquecimento, o que favorece a formação do cloreto de terc-butila – produto da SN1. Nenhum produto de SN2 é possível, visto que o carbono é terciário, o que impede o ataque do nucleófilo pelo lado oposto ao grupo de saída.[pic 7][pic 8]