SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E RESOLUÇÃO DA ɑ-FENILETILAMINA
Por: Amanda Morandi • 1/12/2019 • Trabalho acadêmico • 2.661 Palavras (11 Páginas) • 398 Visualizações
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL
IQ - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 1A
SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E RESOLUÇÃO DA
ɑ-FENILETILAMINA
ALUNOS: Amanda Morandi e Henrique da Soler
MATRÍCULA: 00259814 e 00275926
PORTO ALEGRE, 27 DE JUNHO DE 2019
SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO 3
2. O PROCESSO 5
2.1. Síntese do Formiato de Amônia 5
2.2. Síntese da ɑ-feniletilformamida 6
2.3. Hidrólise da ɑ-feniletilformamida 7
2.4. Purificação da ɑ-feniletilformamida 7
2.5. Caracterização da ɑ-feniletilamina 9
3. RESOLUÇÃO DA ɑ-FENILETILAMINA 10
3.1. Obtenção dos sais diastereoisoméricos 11
3.2. Recuperação da (S)-(-)-ɑ-feniletilamina 11
3.3. Recuperação da (R)-(+)-ɑ-feniletilamina 12
3.4. Determinação da pureza óptica das amostras 12
4. CÁLCULOS E RESULTADOS 13
5. CONCLUSÕES 14
6. REFERÊNCIAS 15
1. INTRODUÇÃO
A ɑ-feniletilamina pertence à família das feniletilaminas, substâncias alucinógenas com estrutura semelhante à anfetamina e à catecolamina(1). Ela é um composto possível de ser sintetizado laboratorialmente, e uma rota bastante utilizada é partindo de uma mistura de acetofenona com formiato de amônia, uma chamada síntese sequencial. Desta reação, o produto adquirido é a ɑ-feniletilformamida que, quando tratado com ácido clorídrico, leva ao cloridrato de ɑ-feniletilamônio, composto que apresenta um centro quiral no carbono alfa. Em meio básico o sal por fim gera uma mistura racêmica de ɑ-fenietilamina. Apesar de apresentar uma forma de produção relativamente simples, essa substancia é também considerada um problema, pois pesquisas desenvolvidas na Polônia apontaram a presença do composto ɑ-feniletilamina em amostras ilegais de anfetamina, em proporções que podem variar de 2 a 90%(2). O uso das feniletilaminas em altas doses pode levar a confusão, náusea, depressão, vômito, dores de cabeça, síndrome de serotonina e profunda vasculopatia cerebral(3).
A síntese artificial de moléculas orgânicas tem ganhado interesse mundial devido à difícil síntese natural ou à raridade de ocorrência dessas substâncias. Algumas vezes a própria quiralidade da molécula é um obstáculo, principalmente na farmacologia. São conhecidos vários casos em que isômeros apresentam efeitos diferentes no organismo, alguns sendo até prejudiciais.
Tabela 1: Exemplos dos efeitos de diferentes isômeros(2)
Por tais motivos, um grande empecilho na síntese da ɑ-feniletilamina é a obtenção de uma mistura racêmica como produto final. Grande parte dos esforços na rota citada acima é para separar os isômeros S e R da feniletilamina.
Dessa forma, o estudo desta substância é importante já que, por ser considerada prejudicial à saúde humana, conhecer formas de sintetizá-la e separar os enantiômeros pode funcionar como um método preventivo de seu uso indevido; além de ser a proposta de projeto ‒ realizado em aula e em equipe ‒ da disciplina de Química Orgânica Experimental 1A. Assim, o presente trabalho visa trazer os passos da obtenção, separação e quantificação dos isômeros da ɑ-feniletilamina partindo da síntese do próprio formiato de amônia.
2. O PROCESSO
2.1. Síntese do Formiato de Amônia
O primeiro passo do projeto foi sintetizar o sal de formiato de amônia. Em um béquer de 500mL contendo 84mL de ácido fórmico a 88% (aproximadamente 2,04mol), foi adicionado lentamente 99,998g de carbonato de amônia (1,04mol). Tal adição foi realizada na capela por haver desprendimento de gás carbônico e pelo possível desprendimento de amônia, sob agitação constante e aquecimento brando. Para garantir o máximo rendimento, o carbonato de amônia foi colocado de forma controlada até a efervescência atenuar. Houve agitação manual para homogeneizar a solução e agilizar a reação. O calor foi conferido por uma chapa de aquecimento.
Após a adição, o béquer foi resfriado ao ar e então mergulhado em um banho com gelo para a formação dos cristais de formiato de amônio, etapa que ocorreu sem problemas. Os sais então foram filtrados em funil de Büshner sob vácuo e guardados em dessecador pelo período de uma semana.
A reação se dá de acordo com:
Figura 1: Reação do, respectivamente, carbonato de amônio com o ácido fórmico, formando formiato de amônio, gás carbônico e água.
2.2. Síntese da ɑ-feniletilformamida
Em um balão com entrada lateral para termômetro adicionou-se 50,297g do formiato de amônio sintetizado com 29,1mL de acetofenona e mais meia dúzia de aparas de porcelana porosa para evitar uma evaporação muito violenta. O balão então foi acoplado a um separador Dean-Stark modificado (de saída lateral e não inferior), encabeçado por um condensador de refluxo. O equipamento foi montado na capela por conta do desprendimento de amônia.
O balão então foi aquecido com uma manta de aquecimento e monitorou-se a temperatura com a ajuda de um termômetro. A mistura inicialmente fundiu, resultando em duas fases, uma aquosa e uma orgânica, e só por volta dos 100ºC iniciou-se a destilação, a qual removeu água e acetofenona do meio. Deseja-se, com o separador Dean-Stark, retirar a água e retornar a acetofenona para seguir com a reação:
Figura 2: Reação para a obtenção da alfa-feniletilformamida
De
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