Síntese de Ligantes Diimínicos – Bases de Schiff

UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALFENAS

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS

Licenciatura em Química

Síntese de Ligantes Diimínicos – Bases de Schiff

Introdução: 

Os ligantes diimínicos são estruturas moleculares apresentando dois nitrogênios que podem agir como bases de Lewis, podendo assim formar quelatos. Exemplos de ligantes diimínicos incluem etilenodiamina ou fenilenodiamina com grupos imínicos em posições orto-, meta- ou para-. Quando essas moléculas possuem ligações C=N, são geralmente chamadas de bases de Schiff e podem ser preparadas por reação de desidratação entre o composto diimínico e um aldeído. 

Uma base de Schiff é um grupo funcional que contém uma ligação dupla carbono-nitrogênio com o átomo de nitrogênio conectado a um grupo arila ou alquila, mas não a hidrogênio. Bases de Schiff possuem a fórmula geral R1R2C=N-R3, onde R3 é um grupo aril ou alquil que faz da base de Schiff uma imina estável. Uma base de Schiff derivada de uma anilina, onde R3 é um grupo fenil ou fenil substituído, pode ser chamada um anil.

[pic 1]

Objetivo:

Preparação dos ligantes diimínicos Bis-(salicilideno)etilenodiamina (SALEN) e Bis-(salicilideno)fenilenodiamina (SALOPHEN).

Procedimento Experimental:

Nesse experimento foram utilizados:

Espátula

3 Béqueres de 50 mL

Bastão de vidro

Agitador magnético

Funil de placa sinterizada

Kitassato

Pipeta graduada de 1 mL

Pêra

Secador de cabelo

Salicilaldeido

Etilenodiamina

Álcool etílico (comercial)

Preparo do ligante diimínico

Pipetou-se 0,9 mL de salicilaldeído em um béquer de 50,00 mL, adicionando-se em seguida 10,0 mL de álcool etílico. Colocou-se a solução alcoólica em um agitador magnético.

Pipetou-se 0,3 mL de etilenodiamina em um béquer de 50,00 mL, adicionando-se em seguida 10,0 mL de álcool etílico.

Adicionou-se em pequenas porções a solução alcoólica de etilenodiamina à solução alcoólica de salicilaldeído que se encontrava no agitador magnético, deixando-se a mistura agitando por cerca de 10 minutos. Após o tempo de agitação deixou-se a mistura em repouso por cerca de 5 minutos.

Com o auxílio de um kitassato e uma bomba de vácuo, filtrou-se a mistura em um funil de placa sinterizada, lavando o filtrado com álcool etílico gelado.

Após a filtragem realizou-se a secagem do ligante com o auxílio de um secador de cabelo por cerca de 5 minutos. Guardou-se o ligante em local apropriado.

Resultados e Discussão:

Preparo do ligante diimínico

Como os reagentes se encontravam sob a forma de líquidos, fez necessário calcular o volume dos mesmos a partir da massa molar e da densidade dadas. Sabendo-se que a reação a ser feita tem estequiometria de: salicilaldeído 2:1 etilenodiamina.

ρsalicilaldeído = 1,146 g/mL

ρetilenodiamina = 0,899 g/mL

Msalicilaldeído = 122,0 g/mol

Metilenodiamina = 60,1 g/mol

Massa de necessária de etilenodiamina a partir de 1,0 g de salicilaldeído

2x (122,0) g -------------------- 60,1 g

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