Síntese de acetona

Síntese de Acetona

1. INTRODUÇÃO

Os álcoois podem ser oxidados a aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos, dependendo das condições de reação e da natureza do álcool.

Vários agentes oxidantes baseados no cromo (VI) têm sido empregados na oxidação de álcoois secundários a cetonas. O reagente mais comumente empregado é o ácido crômico (H2CrO4). O ácido crômico é usualmente preparado pela adição de óxido de cromo (CrO3) ou dicromato de sódio ou potássio (Na2Cr2O7 ou K2Cr2O7) a soluções aquosas de ácido sulfúrico. A oxidação de álcoois secundários insolúveis em água é geralmente realizada em soluções de acetona ou ácido acético.

A destilação destrutiva do acetato de cálcio, obtido do ácido pirolenhoso (fração líquida resultante da destilação da madeira), foi o primeiro método industrial de obtenção da acetona. Durante a Primeira Guerra Mundial tornou-se necessária uma produção muito maior (pólvora), tendo sido elaborado um processo fermentativo a partir de amido, efetuado pela ação do Clostridium acetobutylicum. Atualmente os dois principais métodos industriais de preparação da acetona são a desidratação do isopropanol (vide equação a seguir) e a desidrogenação catalítica de isopropanol (passagem do vapor de isopropanol sobre cobre aquecido ao rubro).

OH K2Cr2O7 + H2SO4 O

( ((

H3C-CH-CH3 + (O((((((((((( H3C-C-CH3 + H2O

As cetonas, tal como os aldeídos, são compostos orgânicos estruturalmente derivados dos hidrocarbonetos, substituindo, no mesmo carbono, dois átomos de hidrogénio por um átomo de oxigénio.As cetonas obtêm-se por oxidação de um álcool secundário, no qual o grupo OH se une a um átomo de carbono situado no interior da cadeia.O nome das cetonas obtém-se do nome dos hidrocarbonetos correspondentes, indicando a posição do grupo carbonilo por meio do sufixo ona.

Contrariamente aos aldeídos, as cetonas não apresentam propriedades redutoras.

A mais importante das cetonas é a acetona (CH3COCH3), designada propanona segundo a IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry. Esta é um líquido incolor, volátil, de cheiro característico, excelente solvente de plásticos, de vernizes e de gorduras, usando-se também na preparação de produtos orgânicos sintéticos como, por exemplo, o "perspex".

A acetona é também um produto metabólico pertencente ao conjunto dos corpos cetónicos. A concentração destes no sangue é normalmente baixa, mas, em certas situações (diabetes, jejum prolongado), os seus níveis no sangue aumentam.