Anexo Uniube

UNIVERSIDADE DE UBERABA

TURMA BRASIL

QUÍMICA ORGÂNICA III

TRABALHO EM GRUPO

Reações de Substituição em Compostos Aromáticos / Isomeria

Turma 3

Etapa 4

Outubro de 2015

Por: André Duarte Abou Jaoude

Ezequiel Pinto de Oliveira

Henrique Afonso Brant Oliveira

Martinha Antunes Almeida

Vinícius Carvalho de Paula

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APRESENTAÇÃO

Os Arenos (hidrocarbonetos aromáticos) por terem alta densidade de elétrons sofrem reação de substituição eletrofílica, reagindo assim com espécies deficientes de elétrons. De um modo geral os arenos podem formar as seguintes reações:

• Reação de Halogenação.
• Reação de Nitração.
• Reação de Sulfonação
• Reação de Acilação de Friedel-Crafts.
• Reação de Alquilação de Friedel-Crafts.

Os grupos que substituintes causam efeitos na reatividade e na orientação do Benzeno. Desta maneira os grupos substituintes são separados em; grupos ativadores e grupo desativadores.

Os grupos ativadores deixam o anel benzênico mais reativo e orientam a sua posição em relação ao anel nas posições orto para.

Os grupos desativadores retiram elétrons do anel aromático deixando-o menos reativo e orientando para a posição meta.

Isomeria é o fenômeno que possibilita a existência de duas ou mais estruturas para uma mesma fórmula molecular, ou seja, é a possibilidade da existência de mais de um composto com a mesma fórmula molecular. 

Nesta breve apresentação do conteúdo visamos detalhar melhor as reações ocorridas nesse tipo de composto, além de demonstrar os tipos de isomeria (compostos de mesma formula molecular, contudo estruturas diferentes) podendo estas serem planas ou espaciais.

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ATIVIDADE PROPOSTA

1- Exemplificar a formação de substâncias de acordo com os radicais orgânicos apresentados no grupo. Todos os compostos formados deverão apresentar justificativa sobre a posição de entrada apresentada pelo grupo, inicialmente dizendo se trata-se de um grupo orto/para dirigente ou meta- dirigente.

Grupo 1

1) Fenol

2) Benzeno

3) Metil-Benzeno (Tolueno)  

Grupo 2

1) H3CCl (na presença de AlCl3)

2) Cl2 (na presença de FeCl3)

3) Br2 (na presença de FeBr3)

4) HNO3 (na presença de H2SO4 concentrado)

5) H2SO4 (na presença de SO3 e aquecimento)

Reações do Fenol:

[pic 1]

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[pic 2]

[pic 3]

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Reações do Metilbenzeno (Tolueno):

[pic 4]

[pic 5]

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Reações do Benzeno:[pic 6]

Nitração do Benzeno

[pic 7]

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Bromação do Benzeno

[pic 8]

Sulfonação do Benzeno

[pic 9]

Os compostos Fenol e Metilbenzeno, possuem os ligantes -OH e -CH3,  respectivamente, que são orto/para dirigentes, ou seja, nas reações propostas acima, os ligantes mencionados orientarão a entrada dos novos ligantes, preferencialmente nas posições orto ou para, do anel aromático. Isso acontece pois, no fenol, o oxigênio é o elemento mais eletronegativo, por isso ele atrai os elétrons para si, fazendo com que o carbono fique com uma carga parcialmente positiva, além de promover o deslocamento do par de elétrons afim de estabilizar a carga parcial positiva dentro do anel aromátivo, como mostrado nas estruturas de ressonância acima, o que induz a polarização alternada do anel. As posições que ficam negativas são exatamente as posições orto e para. Por isso o grupo –OH é um radical ativante ou orto-para-dirigentes.