Relatório apresentado como parte das exigências da disciplina de Química orgânica experimental

CENTRO UNIVERSITÁRIO DO LESTE DE MINAS GERAIS - UNILESTE[pic 1]

ESCOLA POLITÉCNICA

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - CEQ

SÍNTESE DE CLORETO DE t-BUTILA

Relatório apresentado como parte das exigências da disciplina de Química orgânica experimental.

Aula prática 04

Prof. Leonardo Ramos Paes de Lima.

Grupo de trabalho:

 Nathália Cristina Damasceno Costa

Rodrigo Souza Lacerda de Freitas

                                    Tatiele Souza Soares

CORONEL FABRICIANO - MG

DEZEMBRO DE 2017

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1 – INTRODUÇÃO

O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butílico, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado (TRINDADE, 1988).

Haletos orgânicos, apesar de não terem muita aplicação como produto final, são muito utilizos na química orgânica como percussores sintéticos, tanto em reação de substituição nucleofílica e de eliminação, quanto no preparo de reagentes organometálicos (MARQUES e BORGES, 2012).

 Podem ser sintetizados por vários processos, sendo o mais comum e barato a síntese através da reação entre álcool e seu respectivo ácido halogenídrico (MARQUES e BORGES, 2012).

A substituição nucleofílica unimolecular indica que apenas uma molécula, o halogeno-alcano, participa da etapa controladora da velocidade, ou seja, a velocidade de reação não depende da concentração do nucleófilo (VOLLHARDT, 2004).

Nesta prática será produzido o haleto cloreto de t-butila através da reação entre o álcool t-butílico e o ácido clorídrico. Por se tratar de um álcool terciário, sendo este mais estável, essa reação é uma reação de substituição nucleofílica unimolecular (SN1), sendo que sua velocidade só depende da concentração do álcool t-butílico e possui um mecanismo em três etapas (SOLOMONS e FRYHLE, 2012).

 

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2 – MATERIAIS E MÉTODOS

Na prática realizada primeiramente mediu-se 32 mL de álcool t-butílico anidro, com pureza 99%, em uma proveta de 50 mL e transferiu para um funil de separação de 250 mL, acrescentando 85 mL de ácido clorídrico concentrado, tomando os devidos cuidados ao afrouxar a rolha para aliviar a pressão a cada agitação. Colocou-se o funil de separação em repouso sobre uma garra presa ao suporte universal, agitando por alguns momentos durante aproximadamente 20 minutos. Esperou-se a formação de duas fases, descartando logo em seguida a fase ácida inferior.

Mediu-se 20 mL de bicarbonato de sódio 5% em uma proveta de 25 mL, e transferiu para o funil, descartando novamente a fase ácida inferior. Repetiu o procedimento utilizando 20 mL de água destilada.

Foi pesado em um erlenmeyer 4,994 g de cloreto de cálcio anidro em uma balança analítica, com erro de 0,001 g. Adicionou-se a amostra no cloreto de sódio, afim de retirar a água do cloreto de t-butila. Após a agitação, a amostra foi filtrada, utilizando papel de filtro pregueado, no funil, recolhendo o filtrado em um béquer de massa conhecida, pesando-o em seguida.

Foi utilizado um teste de verificação, com o intuito de verificar se houve realmente a formação de cloreto de t-butila. Para o teste foi transferido uma alíquota do produto final em um tubo de ensaio, enquanto em outro foi adicionado álcool t-butílico. Em ambos foi adicionado nitrato de prata, havendo rápida formação de precipitado apenas no tubo onde havia cloreto de t-butila.

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3 – RESULTADOS E DISCUSSÃO

O experimento realizado é um exemplo de reação de substituição nucelofilica (SN1), onde o grupo hidróxido foi substituído pelo íon cloreto. Neste caso o carbocátion gerado na reação é de relativa estabilidade (carbocátion terciário), pelo fato do grupo metil ser um doador de elétrons por indução, estabilizando a carga positiva.

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