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Prática 1 – Introdução às técnicas de determinação de constantes físicas de compostos orgânicos

Disciplina:

Laboratório Geral de Química Orgânica

Docente:

Profa. Dra. Carla Cristina Schmitt Cavalheiro

Discente:

Karen Luísa Parra de Barros 7143357

Karin Talisin Targas 7275685

Lucas Henrique Trevelin 4550832

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Introdução: A química orgânica prática sofreu uma grande revolução nas últimas décadas com o desenvolvimento de métodos instrumentais de separação e análise (particularmente cromatografia e técnicas espectroscópicas), porém o interesse na análise qualitativa clássica permanece, pois constitui método eficaz para o ensino da disciplina. Usualmente os compostos orgânicos utilizados em laboratórios são encontrados em estados sólidos ou líquidos, e é muito importante saber o grau de pureza dos mesmos. O grau de pureza pode ser avaliado pela determinação das constantes físicas, pois as substâncias puras possuem propriedades físicas específicas e bem definidas como exemplos: os pontos de fusão e ebulição ou ainda a densidade, índice de refração e rotação específica. Com essa prática aprenderemos como medir essas constantes físicas.

Objetivos :

Essa prática tem como objetivo familiarizar o aluno com o uso de termômetros e sua calibração, determinação de ponto de fusão , ebulição e índice de refração de compostos orgânicos.

Descrição teórica: Para atribuir um valor numérico à temperatura, temos que selecionar um sistema, o qual chamamos de termômetro, que tem uma propriedade termométrica que varia com a temperatura e que é facilmente medido. Existem alguns tipos de termômetro, como por exemplo o termômetro de resistência, termômetro a gás a volume constante, termômetro digital, termômetro de mercúrio , entre outros (Figura 1).

Entende-se por ponto de fusão a temperatura em que uma substância passa do estado sólido para o estado líquido, e por ponto de ebulição a temperatura em que uma substância líquida passa para o estado gasoso, à determinada pressão. O ponto de fusão de uma substância, a uma determinada pressão, é um valor constante, fator

Figura 1 - Exemplares de termômetros: termômetro de resistência, termômetro a gás a volume constante, termômetro digital, termômetro de mercúrio

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característico de uma substância pura, e por isso a sua determinação constitui um dos métodos pelo qual se pode calcular o grau de pureza desta substância. Em geral impurezas diminuem as temperaturas de fusão e aumentam o tempo de mudança do estado sólido para o líquido, devido a interferências nas interações entre as moléculas dos compostos. A substância orgânica e cristalina é considerada pura se a temperatura de fusão compreender uma variação de 0,5 a 1,0 ºC.

A temperatura de ebulição também está sujeita a variações decorrentes da presença de impurezas. Existem soluções que, ao entrarem em ebulição, produzem vapores com a mesma composição do líquido. Elas são chamadas de azeótropos ou misturas azeotrópicas e, portanto, seus componentes não podem ser separados por destilação fracionada. Para o teste de ponto de fusão com um capilar que contenha o líquido a ser testado, durante o aquecimento do mesmo, ocorre um aumento da pressão de vapor do líquido, o que leva a formação lenta e gradual de bolhas de ar no líquido, até que se forme um ‘’colar’’ de bolhas de ar (fluxo contínuo de ar no líquido). Nesse instante a temperatura do tubo de aquecimento (que contém o capilar) poderá exceder a temperatura do ponto de ebulição do líquido. Para se obter tal temperatura, deve-se, então, interromper o aquecimento do sistema para que a pressão de vapor do líquido se iguale à pressão atmosférica (condição para ebulição). A equivalência das pressões é alcançada quando o líquido se move para dentro do tubo capilar. A temperatura registrada nessas condições corresponde à temperatura de ebulição do líquido. Geralmente o ponto de ebulição de um composto orgânico líquido depende das forças de interação entre as moléculas nos mesmos, também conhecidas como forças de Van der Waals, que podem ser de três tipos: dipolo-induzido, dipolo-permanente, e, ligações de hidrogênio. O índice de refração de uma substância pura é uma constante, mantidas as condições de temperatura e pressão, e como tal, pode ser usada como meio de identificação. A medida do índice de refração pode ser feita diretamente em aparelhos como o Refratômetro de Abbé (Figura 2), ou de imersão. Materiais e Reagentes  Sistema com termômetro, capilar e tubo de Thiele (conforme figura 3);

Figura 2 - Refratômetro de Abbé

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 Refratrômetro de Abbé;  Capilares;  Água destilada  Benzofenona;  Acetanilida;  Ácido Salicílico;  Antraceno;  Uréia;  Ácido Benzóico;  Ácido Fenilacético;  Ácido Ftálico;  Etanol;  N-butanol;  Hexano; Procedimento Experimental I) Calibração dos termômetros: Primeiramente montou-se o sistema com o termômetro conectado a um tubo de Thiele. Neste sistema conectou-se ao termômetro um capilar com a amostra sólida de substâncias padrões, afim de que pudéssemos comparar a temperatura de fusão conhecida por literatura (valor padrão) com o medido pelo termômetro. Utilizamos os seguintes sólidos padrões: Água – Gelo, Benzofenona, Acetanilida, Ácido Salicílico e Antraceno. II) Ponto de fusão: Repetindo o procedimento anterior, com o termômetro agora calibrado, comparamos a temperatura de fusão de outros sólidos padrões como a Ureia, Ác. Benzoico, Ác. Fenilacético e Ác. Ftálico. III) Ponto de fusão: Determinamos o ponto de ebulição das amostras dos líquidos: Etanol, N-butanol, Hexano e Água. Para isso, utilizamos o Método de Siwoloboff, onde o termômetro calibrado foi acoplado ao tubo de Thiele e também a um fino tubo de ensaio contendo o líquindo com o capilar mergulhado no mesmo (figura 4).

Figura 3 - Tubo de Thiele

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Figura 4 - Método de Siwoloboff IV) Índice de Refração: Utilizando o refratômetro de Abbé, determinamos o índice de refração Etanol, N-butanol, Hexano e Água. Resultados e discussões: I) Calibração dos termômetros: Determinamos os valores das temperaturas

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