Acidez E Basicidade De Compostos Orgânicos

Acidez e Basicidade de

Compostos Orgânicos

Os conceitos de ácido e base, efeito de substituintes e catálise são fundamentos para toda a

Química Orgânica.

Definições

(i) Ácidos e Bases de BrØnsted:.

egundo a teoria de ácidos e bases de BrØnsted (J.N. BrØnsted , 1923), um ácido é uma substância que

pode doar um próton, e uma base é uma substância que pode aceitar um próton:

A

-

+ BH

+ AH + B

ácido base base

conjugada

ácido

conjugado

Esta definição, apesar de ser bem antiga, serve para a maioria das reações de ácido/base em química orgânica.

(ii) Ácidos e Bases de Lewis:

Uma definição mais genérica foi proposta por Lewis (G.N. Lewis, 1923) no mesmo ano:

Um ácido é um aceptor de pares de elétrons.

Uma base é um doador de pares de elétrons.

Consequentemente, ácidos são substâncias deficientes em elétrons e bases são substâncias ricas em elétrons

(com pares de elétrons livres).

Exemplos de Ácidos e Bases de Lewis:

Ácidos: BF3

, AlCl3

, ZnCl2

, SnCl4, haletos de alquila, eletrófilos

Bases: NR3

, OR2

, compostos organo-metálicos, nucleófilos

Observe que a maioria destes compostos não está contida na definição de BrØnsted.

F3 B + NR3 F3B NR3

Me3B + LiMe Me4B

-

Li

+

Ph5Sb + LiPh Ph6Sb

-

Li

+

Ácidos e Bases de Brønsted:

Definição: Constante de Equilíbrio e pKa

Exemplo: pKa

(MeCO2H) = 4.76 Ka = 1.79x10-5

Ácidos com pKa 16 não podem ser medidos em água (por que ?);

Ácidos fortes estão completamente dissociados em água;

Força de Ácidos Orgânicos. A força de um ácido depende, na definição de BrØnsted, da sua constante de

equilíbrio ácido base em água, ou seja do seu valor de pKa

.