Acidez E Basicidade Na Química Orgânica

Acidez e Basicidade na Química Orgânica

De acordo com a definição de Arrhenius, ácido é toda substância que, dissolvida em água, libera íons H+ como único cátion; e base é toda substância que, dissolvida em água, libera íons H- como único ânion.

Acidez na Química Orgânica

Acidez de ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois

Os ácidos carboxílicos apresentam capacidade de ionização do átomo de hidrogênio da carboxila.

Os valores de Ka revelam que os compostos apresentados seguem a seguinte ordem de acidez (ordem de força ácida): álcool < água < fenol < ácido carboxílico.

Já que o álcool é menos ácido que a água, pode-se dizer que, na prática, ele não possui tendência para liberar H+. Assim, quando se tenta reagir esses compostos com um hidróxido inorgânico, como NaOH, por exemplo, obtém-se sucesso com ácidos carboxílicos e fenóis, e não com álcoois, pois estes não são suficientemente ácidos.

Alterando a força de um ácido carboxílico

Fazendo a substituição de um dos hidrogênios do grupo CH3 do ácido acético por – Cl ou por – CH3 obtêm-se dois novos ácidos. Para saber qual deles é o mais forte é necessário consultar os valores de Ka:

Essas constantes de ionização Ka revelam que a substituição de um H por um Cl aumentou a força ácida, ao passo que a substituição por um CH3 a diminuiu. A explicação se dá pelo fato de ser o Cl um elemento muito eletronegativo. Ele atrai a nuvem eletrônica da molécula em sua direção, enfraquecendo a ligação O – H, que se quebra mais facilmente, liberando o H+. Assim, o cloro torna o ácido resultante mais forte. A essa atuação do cloro dá-se o nome de efeito indutivo eletroatraente.

Quando o H é substituído pelo CH3, o inverso ocorre. O grupo CH3 possui uma tendência menor que o H para atrair elétrons, o que acarreta um fortalecimento da ligação O – H, tornando mais difícil a saída do H+. Dessa maneira, o CH3 faz o ácido resultante ficar mais fraco. Trata-se do chamado efeito indutivo eletrodoador.

Basicidade na Química Orgânica

Basicidade das aminas

Na Química Orgânica as minas podem ser consideradas como derivadas da amônia pela substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio por grupos orgânicos tais como metil, etil, propil ou fenil.

Dessa maneira, pode-se esperar das aminas comportamento básico semelhante ao da amônia. De fato, verifica-se experimentalmente que as aminas reagem com a água de modo análogo a NH3, originando íons OH- e deixando o meio básico. As equações químicas que representam tais reações são:

Caráter anfótero na Química Orgânica

Quando uma substância química pode atuar como ácido ou como base, diz-se que ela possui caráter anfótero. De modo geral, pode-se dizer que uma substância orgânica possuirá caráter anfótero