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A sua carreira é sobejamente conhecida: conquistou um império que ia dosBalcãs à Índia, incluindo também o Egito e a Báctria (aproximadamente o atualAfeganistão). Este império era o maior e mais rico que já havia existido. Existem várias razões para esses grandes êxitos militares, um deles é que Alexandre era um general de extraordinária habilidade e sagacidade, talvez o melhor de todos os tempos, pois ele nunca perdeu nenhuma batalha e a expansão territorial que ele proporcionou é uma das maiores da história, a maior expansão territorial em um período bem curto de tempo. Além disso era um homem de muita coragem pessoal e de reconhecida sorte.

Ele herdou um reino que fora organizado com punho de ferro pelo pai, que tivera de lutar contra uma nobreza turbulenta que frequentemente reclamava por mais privilégios, as ligas lideradas por Atenas, e Tebas (a batalha de Queroneia representa o fim da democracia ateniense e por arrastamento das outras cidades gregas e de uma certa concepção de liberdade), revolucionando a arte da guerra.

A sua personalidade é considerada de formas diferentes segundo a percepção de quem o examina: por um lado, homem de visão, extremamente inteligente, tentando criar uma síntese entre o oriente e ocidente (encorajou o casamento entre oficiais seus e mulheres persas, além de utilizar persas ao seu serviço), respeitador dos derrotados (acolheu bem a família de Dario III e permitiu às cidades dominadas a manutenção de governantes, religião, língua e costumes) e admirador das ciências e das artes (fundou, entre algumas dezenas de cidades homónimas, Alexandria, que viria a se tornar o maior centro cultural, científico e econômico da Antiguidade por mais de trezentos anos, até ser substituída por Roma); por outro lado, profundamente instável e sanguinário (as destruições das cidades de Tebas e Persepólis, os assassinatos de Clito e de Parménio, dois de seus melhores generais, a sua ligação com um eunuco), limitando-se a usar o pessoal de valor que tinha à sua volta em proveito próprio.

De qualquer modo, fez o que pôde para expandir o helenismo: criou cidades com o seu nome com os seus veteranos feridos por todo o território e deu nome para cidade homenageando seu inseparável e famoso cavalo Bucéfalo. Abafou uma rebelião de cidades gregas sob o domínio macedónio e preparou-se para conquistar a Pérsia.

Alexandre (à direita) ouve os conselhos e orientações de seu tutor, Aristóteles

Em 334 a.C. empreendeu sua primeira campanha contra os persas na Batalha de Grânico que deu-lhe o controle da Ásia Menor(atual Turquia). No ano seguinte, derrotou o rei Dario III na Batalha de Isso. Mais um ano depois, conquistou o Egipto e Tiro, em 331 a.C. Completou a conquista da Pérsia na Batalha de Gaugamela, onde derrotou definitivamente Dario III, o que lhe conferiu o estatuto de imperador aquemênida.

A tendência de fusão da cultura dos macedônios com a grega provocou nestes temor quanto a um excessivo afastamento dos ideais helênicos por parte de seu monarca.