Reação De Iodoformio

As halogenações situam-se em dois grupos principais de reações: adição e substituição. Podem ocorrer por processo iônico (adição a ligações múltiplas e substituição em anel aromático) ou através de radicais livres (substituição em cadeias alifáticas), no caso de aromáticos grupos ativadores facilitam bastante a reação, ou o uso de um ácido de Lewis. Uma halogenação direta com iodo não conduz a bons resultados. O ácido iodídrico formado tende a reduzir o composto.(MANO et al, 1977).

Para cadeias alifáticas que contém carbonila ou grupo hidroxila na posição 2, reagem com iodo mais facilmente. As metil cetonas e álcoois secundários reagem com iodo, Figura 1, em meio alcalino, fornecendo um precipitado amarelo de iodofórmio (triiodometano) (MARQUES et al, 2007).

Figura 1: reação de metil cetona com iodo em meio alcalino.

A reação para formação de iodofórmio é utilizada para identificar a presença desses grupos (metil cetonas e álcoois secundários) em compostos orgânicos desconhecidos, pois facilita a visualização mesmo em quantidades pequenas (MARQUES et al, 2007).

Dados toxicológicos

O limite máximo de iodo puro para área de trabalho é de 1mg/m³, o contato com pele e olhos pode causar queimaduras e lesões corrosivas, a dose letal média de ingestão é de 2 g a 4 g de iodo livre. O iodofórmio é menos tóxico devido ao fato de que o iodo é liberado lentamente do composto (OLSON et al, 2012).

3. Referências bibliográficas

MANO, E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de Química Orgânica, Edart, ed. 2, p. 29-31, 1997.

MARQUES, J.A.; BORGES, C.P.F. Práticas de Química Orgânica, Átomo, p. 188-189, 2007.

OLSON, K.R.; ANDERSON, I.B.; BENOWITZ, N.L.; BLANC, P.D.; CLARK, R.F.; KEARNEY, T.E.; KIM-KATZ, S.Y.; WU, A.H.B. Manual de Toxicologia Clínica, ed. 6, Artmed, p. 298-299, 2012.