SINTESE AAS

INTRODUÇÃO

As reações químicas têm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorando os já existentes ou como meio de perceberem os segredos e os mecanismos destas reações.

Reproduzir em laboratório aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que não existe na Natureza é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram a obtenção de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores àquelas que são possíveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto afirmar que a síntese está presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produção em massa de compostos muito mais potentes dos que estão presentes na Natureza.

Uma das sínteses mais importantes e difundidas no mundo todo é a da aspirina (Ácido Acetilsalicílico, nome IUPAC: ácido 2-acetoxibenzóico). O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares mundialmente. O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e antiinflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico.

O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Ele é um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).

OBJETIVOS

O objetivo deste trabalho é obter a Aspirina (Ácido Acetilsalicílico), que é um cristal de cor branca, a partir do Ácido Salicílico e do Anidrido Acético. A reação acontecerá na presença de Ácido Sulfúrico que atua como catalisador.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

MATERIAL

Balança de precisão

Pipeta graduada

Banho-maria

Água gelada

Conta gotas

Bastão de vidro

Espátula

Erlenmeyer

Ácido salicílico (C7H6O3)

Anidrido acético (C4H6O3)

Ácido sulfúrico (H2SO4) (catalisador)

3.2. SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Pesou-se 4,00 g de ácido salicílico seco e transferiu-se para o erlenmeyer;

Adicionou-se 22 ml de anidrido acético a esse erlenmeyer e adicionou-se, com ajuda de um conta gotas, 15 gotas de ácido sulfúrico concentrado - a temperatura elevou-se;

Agitou-se intensamente o frasco até formar uma mistura homogênea, assegurando uma mistura completa;

Aqueceu-se a reação em banho-maria sob refluxo (por volta de 50°C a 60°C), mantendo a agitação do frasco durante 20 minutos;

Retirou-se o erlenmeyer do banho-maria e deixou-se esfriar, agitando ocasionalmente;

Adicionou-se, cuidadosamente, 50 ml de água gelada à solução;

Em seguida, colocou-se numa bacia com água gelada para observar a formação dos cristais de ácido acetilsalicílico.

Observação: na prática, o passo VI não foi realizado.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Ao efetuar a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, observa-se a formação de ácido acetilsalicílico e ácido acético.

Ao adicionar-se 22 ml de anidrido acético ao ácido salicílico e depois juntarem-se 15 gotas de ácido sulfúrico nota-se a subida da temperatura, este fato mostra que é uma reação exotérmica.

Dentro do banho-maria, a solução começa a se dissolver e a sair vapor. À medida que vai aquecendo, começa-se a sentir um cheiro de vinagre. O cheiro de vinagre é devido ao ácido acético formado na reação, encontrando-se no estado gasoso. O aumento da temperatura facilita a reação. Aos 65°C está completamente dissolvida.

Ao colocar o erlenmeyer com a solução numa bacia com água gelada, esperou-se a formação dos cristais de ácido acetilsalicílico. Depois de um bom tempo não obteve a formação dos cristais devido a não ter-se adicionado os 50 ml de água.

CONCLUSÕES

O objetivo final do experimento não foi alcançado, pois não se obteve os cristais de ácido acetilsalicílico, devido a não ter sido adicionado água à solução depois de retirada do banho-maria. Apesar disso, a atividade foi bastante proveitosa e proporcionou bom aprendizado, permitindo que se conhecesse o processo de síntese do ácido acetilsalicílico, mesmo que não fosse corretamente finalizada.

REFERÊNCIAS

http://www.sosestudante.com/quimica/sintese-de-acido-acetilsalicilico.html

http://3qc.iqm.unicamp.br/DISCIPLINAS/QG109/2S98/exp3.html

http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf

QUESTIONÁRIO

Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que poderiam ser utilizados na sua purificação:

Ao longo da atividade experimental pode-se usar, como reagentes, ácido salicílico, C7H6O3; ácido sulfúrico, H2SO4; anidrido acético, C4H6O, e etanol, C2H6O.

Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos: a) deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; b) deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas