Síntese Do AAS

Sumário

1 INTRODUÇÃO 2

2 SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA) 3

2.1- OBJETIVO 3

3 PROCEDIMENTO 4

3.2 SÍNTESE 4

3.3 PURIFICAÇÃO POR CRISTALIZAÇÃO 5

4 CONCLUSÃO 5

5 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA 6

1 INTRODUÇÃO

Primeiramente foi descoberta a salicina em 1829 pelo Farmacêutico francês H. Leurox, Um glicosídeo natural de salix sp. Derivado do ácido salicílico, encontrado no salgueiro (salicácea). Sendo este, um protótipo natural para a descoberta do AS (ácido salicílico). Somente depois foi sintetizado o AAS (ácido acetilsalicílico). O AAS Foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do ácido salicílico, analgésico inicialmente extraído da casca do salgueiro, pelo químico alemão Félix Hoffman, quando fazia pesquisas para aliviar as dores reumáticas do seu pai. O novo produto possui as mesmas características antiinflamatórias e analgésicas do ácido salicílico, mas não tinha o sabor azedo, nem irritava as mucosas. Em 1899, a Bayer, companhia de produtos químicos, onde Hoffman trabalhava sintetizou e comercializou sob o nome de aspirina. Foram utilizada nesta síntese, a síntese parcial, o procedimento consiste para síntese no tratamento do ácido salicílico com o anidrido acético, junto com uma quantidade de ácido sulfúrico que logo na parte de, procedimentos, neste relatório será demostrado, sendo este o catalizador da reação. (BARREIRO)

A fórmula do ácido acetilsalicílico é um composto orgânico de funções mistas, sendo que ele possui um grupo funcional ácido carboxílico e um éster. O ácido acetilsalicílico é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides (AINE). Sendo inibidor irreversível das ciclooxigenases, enzimas com papel central na formação da inflamação e dor. Utilizado como anti-inflamatório, analgésico, antipirético e inibidor da agregação plaquetária. Em estado puro é um pó cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água e muito solúvel em álcool e éter. (FOGAÇA, 2014).

Segundo KOROLKOVAS e BURCKHALTER ácido acetilsalicílico consiste de cristais ou pó cristalino branco, ligeiramente solúvel em água. Deve ser mantido seco, pois em presença de umidade hidrolisa, liberando ácido salicílico e ácido acético. A decomposição é detectada pelo aparecimento de cor violeta quando o produto é tratado com solução de cloreto férrico.

A síntese do ácido acetilsalicílico consiste na acetilação do ácido salicílico, ocorrendo por meio da esterificação do fenol do ácido salicílico com anidrido acético com a presença do ácido sulfúrico como catalisador. Utiliza-se a filtração a vácuo e recristalização no processo para a obtenção de uma solução purificada do fármaco. A recristalização neste processo é muito eficiente, pois conforme a solubilidade do ácido acetilsalicílico diminui com a diminuição da temperatura após passar pelo resfriamento em gelo, o fármaco se torna sólido novamente e as impurezas nele contidas não se recristalizam, e este se torna purificado.

2 SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDOACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

2.1- OBJETIVO

Esta prática teve como objetivo a síntese do ácido acetilsalicílico e posterior purificação.

MATERIAIS E MÉTODOS UTILIZADOS

- 02 Balão de fundo redondo (250 mL); - 01 condensador;

- 01 manta aquecedora;

- 01 termômetro;

- 02 Bastões de vidro;

- 01 pipeta (5mL);

- 01 proveta (05 mL);

- 02 erlenmeyer (250 mL)

- 01 Bomba de vácuo;

- 01 conexão de borracha;

- 01 kissato (250 mL);

- 01 funil de de Buchner;

- 03 papel de filtro;

- 01 tripé e tela de amianto;

- 02 Béquer (250 mL);

- 02 Béquer ( 600 mL);

- Água destilada gelada;

- Banho de gelo;

- cronômetro;

Reagentes

- ácido salicílico;

- Anidrido acético;

- ácido fosfórico 85%;

- Etanol;

- Fe Cl3 (1%);

- AAS.

3