Sintese De Aas

PRÁTICA 11:

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

ALUNOS: DÉBORA HELLEN

EMMANUEL VINICIUS

NACIANE FERREIRA

14/05/2014

INTRODUÇÃO

A aspirina (figura 1), ou ASS (ácido acetilsalicílico) é um fármaco da família dos salicilatos que possui propriedades analgésicas, antipirética, anti-inflamatória e ação antiplaquetária.

Figura 1. Estrutura química do ácido acetilsalicílico.

Em estado puro possui aspecto de um pó de cristalino branco ou de cristais incolores, sendo pouco solúvel na água e facilmente solúvel em álcool e éter.

Vem sendo utilizado para tratamento de febre desde a época de Hipócrates há 400 a.c. a partir da casca do salgueiro. O princípio ativo contido na casca, é a salicina ou ácido salicílico (do nome latino do salgueiro Salix alba) foi isolado na sua forma cristalina em 1828 pelo farmacêutico francês Henri Leroux, e por Raffaele Piria, químico italiano.

O processo de síntese do ácido acetilsalicílico consiste em uma reação de acetilação do ácido salicílico. A acetilação é uma reação em que ocorre a esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, com eliminação de ácido acético. Tais reações ocorrem em presença de ácido sulfúrico, que atua como o catalisador da reação.

Após as etapas de síntese é interessante que se faça um processo de purificação, que geralmente consiste em uma recristalização. Processo que baseia-se na diferença de solubilidade existente entre o composto cristalino e as impurezas presentes na solução.

OBJETIVO

 Obter o ácido acetilsalicílico a partir do ácido salicílico através de uma reação de esterificação e purificar o produto reacional através de recristalização.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um balão 125 mL colocou-se 2,6 g de ácido salicílico, uma barra magnética e 5 mL de anidrido acético (adicionando lentamente sob agitação). Em seguida, acrescentou-se 4 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado.

Adaptou-se ao balão um condensador na posição de refluxo e aqueceu-se em banho-maria a 50°C sob agitação magnética. Agitou-se a mistura reacional até que todo o ácido salicílico se dissolva.

Após completa dissolução, agitou-se a mistura por mais 20 minutos. Controlou-se a temperatura do banho-maria com um termômetro.

Adaptou-se ao balão um condensador na posição de refluxo. Aqueceu-se o balão contendo a mistura reacional em banho-maria a 50-60°C sob agitação magnética por 30 minutos. Controlou-se a temperatura do banho-maria com um termômetro.

Decorrido o tempo, deixou-se resfriar lentamente, até se observar a formação de um precipitado branco.

Adicionou-se, com agitação, 25 mL de água destilada gelada e filtrou-se a mistura resultante em funil de Büchner, lavando-se o precipitado com pequenas porções de água destilada gelada.

Recristalização do ASS produzido

Transferiu-se o produto obtido para um béquer de 250 mL.

Utilizou-se uma placa de aquecimento e aqueceu-se 50 mL de água destilada em um béquer à temperatura de ebulição (100°C). Em seguida, adicionou-se a água a quente em pequenas porções ao sólido (AAS), de modo a dissolvê-lo completamente. Como o material não se dissolveu completamente, acrescentou-se um pouco de etanol.

Como houve impureza insolúvel, filtrou-se a solução quente em um funil simples, previamente aquecido, e recolheu-se o filtrado em um erlenmeyer de 125 mL.

Deixou-se em repouso até que o AAS começou-se a recristalizar.

Completou-se a recristalização com o auxílio de um banho de gelo.

Filtrou-se os cristais obtidos em funil de Büchner, lavando-os com pequenas quantidades de água gelada destilada. Escorreu-se bem o material e secou-se em estufa a 100 °C por cerca de 5 minutos.

Deixou-se esfriar, pesou-se o produto seco e calculou-se o rendimento teórico e prático da reação.

Reação de Confirmação

Em um tubo de ensaio, dissolveu-se alguns cristais de ácido salicílico em 1 mL de etanol. A seguir, adicionou-se 3 gotas de cloreto férrico. Agitou-se a mistura e observou-se a cor produzida (compostos fenólicos dão coloração azul, vermelho, violeta ou verde quando em presença de íons Fe+). Repetiu-se o procedimento utilizando o produto da reação e comparou-se o resultado dos dois testes.