Aldeidos

Os aldeídos são uma função orgânica cujas moléculas apresentam o grupo formila (H-C=O) ligado a um radical alifático (de cadeia aberta ou fechada) ou aromático.

Grupo funcional do Aldeído

A fórmula básica dos aldeídos é a de um álcool correspondente em número de carbonos menos dois átomos de hidrogênio, ou ainda, a substituição de dois átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por um de oxigênio.

Veja como se dá cada um desses processos:

1. Hidratação de alcinos: Ocorre a adição de moléculas de água em meio ácido na presença do catalizador HgSO4.

Inicialmente se forma um composto intermediário, um enol, que se transforma no aldeído.

Se o alcino que reagir for o etino, teremos a formação do aldeído etanal. Mas se for qualquer outro alcino, serão formadas as cetonas correspondentes, seguindo a Regra de Markovnikov, em que o hidrogênio da água irá se adicionar ao carbono da tripla ligação que tiver mais hidrogênios ligados a ele:

2. Ozonólise de alcenos: O ozônio (O3) adiciona-se à dupla ligação do alqueno, numa reação de oxidação na presença de água e zinco.

Forma-se primeiro um composto intermediário, o ozoneto, que se hidrolisa e transforma-se no aldeído e na cetona correspondentes.

Abaixo temos a ozonólise do 2-metil-prop-1-eno, formando a propano-2-ona e o metanal:

3. Oxidação de Álcoois: Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido.

Se o álcool for primário a oxidação parcial gera um aldeído. Mas se for uma oxidação total, o aldeído se transformará num ácido carboxílico. Se quisermos parar no aldeído, basta realizar esse processo numa temperatura maior que o ponto de ebulição do aldeído que será formado. Desse modo, ele vai evaporando e sendo destilado por meio de uma aparelhagem específica.

Se o álcool for secundário, o produto da sua oxidação será uma cetona.

Exemplo:

Alcoóis terciários não sofrem oxidação.

4. Método específico de obtenção de cetonas: Aquecimento de sais de cálcio de ácido carboxílico. Esses sais sofrem decomposição, originando, além de uma cetona, o carbonato de cálcio:

De uma forma geral, os aldeídos de menor massa molecular apresentar odor desagradável (a exemplo do formol), enquanto que os de maior massa possuem odor agradável de frutas (odoríferos naturais).