Ciclohexeno

O cicloexeno (citado também como ciclo-hexeno ou ciclohexeno) é um hidrocarboneto com a fórmula C6H10. Este cicloalqueno é um líquido incolor com um odor penetrante. É um intermediário em vários processos industriais. Cicloexeno não é muito estável sob estocagem por longos períodos com exposição à luz e ao ar porque forma peróxidos. [1]

Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. Basicamente, o mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula orgânica. Eliminações do tipo 1,2fornecem ligações duplas, sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos. [2]

Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário

Dependendo de uma série de fatores (substrato, temperatura, condições reacionais) as reações de substituição nucleofílica também podem ocorrer no meio reacional, fornecendo éteres como sub-produtos. [2]

Sintetizar o cicloexeno a partir do cicloexanol, utilizando-se o ácido fosfórico como

catalisador e o permanganato de potássio em meio ácido como identificador do cicloexeno.

PARTE EXPERIMENTAL 1. Materiais e equipamentos

• 4 béquers de 50mL • 3 pipetas Pasteur

• Balança analítica

• Balão de fundo redondo de 100mL

• 1 tubo de ensaio

• 3 suportes universais

• 1 condensador reto

• Garras

• Manta elétrica

• Coluna de Vigreaux

• Cabeça de destilação

• Termômetro

• Adaptador de destilação

• 2 conexões de látex

2. Reagentes

Reagentes Ponto de ebulição

Cicloexanol 160.8

Ácido fosfórico 158

Permanganato de

Ácido sulfúrico 279.6

3. Procedimento experimental

Colocou-se 20 g de cicloexanol comercial e 5 mL de ácido fosfórico concentrado em um balão de fundo redondo de 100 mL, foi adicionado alguns fragmentos de porcelana porosa. Ajustou-se o balão a um sistema para destilação fracionada, iniciou-se o aquecimento, havendo controle da temperatura na extremidade superior da coluna para não exceder 90oC. Coletou-se o destilado em um tubo de ensaio.

A destilação foi parada quando restou apenas um pouco de resíduo e o odor de anidrido sulfúrico foi aparente. Coletou-se aproximadamente 5mL do destilado em um tubo de ensaio.Deixou-se esfriar um pouco. Em seguida, adicionaram-se algumas gotas de ácido sulfúrico e permanganato de

potássio para a identificação do cicloexeno.

cicloexanol

A reação global abaixo descreve a produção de cicloexeno. Houve reação de eliminação intramolecular de alcoóis, através da catálise ácida do ácido sulfúrico com o

Figura 01: Reação global da síntese do cicloexeno. Fonte: http://ube-167.pop.com.br/repositorio/48/meusite/qorganicaexperimental/desidratacao_de_alcoois.htm

No mecanismo da reação um hidrogênio ligado ao oxigênio na molécula de ácido fosfórico se liga ao oxigênio da hidroxila (do cicloexanol) formando a base conjugada íon dihidrogenofosfato e o cicloexanol protonado. O oxigênio da hidroxila protonada (do cicloexanol) rompe a ligação com o ciclo ficando com o par de elétrons e tornando o carbono deficiente de elétrons. Enquanto, o oxigênio com carga formal negativa do íon dihidrogenofosfato se liga com um hidrogênio de um dos carbonos beta do ciclo e o par de elétrons da ligação C-H é utilizado para formar a ligação π estabilizando o carbono com deficiência de elétrons. Assim, há a formação do cicloexeno e água (na presença do catalisador utilizado na reação, ácido fosfórico).

Figura 02: Mecanismo da síntese do cicloexeno. Fonte: própria.

Para a síntese do cicloexeno é essencial a realização da catálise ácida com o aquecimento da solução em meio ácido.

Assim,