Relatorio Sintese Ciclohexeno

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO PIAUÍ – UESPI

CAMPUS POETA TORQUATO NETO

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN

PROFº Dr. JOSÉ ROBERTO DE OLIVEIRA TORRES

DISCIPLINA: ORGÂNICA EXPERIMENTAL

SÍNTESE DO CICLOEXENO

Isabel Cristina Cavalcante

Natasha Gomes da Silva

TERESINA

2013

1. INTRODUÇÃO

O ciclohexeno é um hidrocarboneto com fórmula C6H10 é um tipo de álcool, com características de líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os alcoóis então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos a alcoóis de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos alcoóis em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maior serão os pontos de fusão e ebulição dos alcoóis.

O processo de desidratação dos alcoóis é realizado por meio de reações de eliminação, que são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. São reações em

que por acontecer a saída de dois grupos de átomos de carbonos vizinhos se formam ligações duplas e triplas. A eliminação acompanha normalmente as reações de substituição nucleófilica, em maior ou menor grau. O nucleófilo tanto pode atacar nucleofilicamente o carbono do grupo dos migrantes como os átomos de hidrogênio. O dupleto eletrônico deixando pelo H ataca intramolecularmente o outro átomo de carbono, expulsando C e dando origem a uma ligação também pose ocorrer por dois processo: a eliminação pode ser unimolecular ( E1) ou bimolecular (E2).

O aquecimento da maioria dos álcool com um ácidos forte provoca a perda de uma molécula de água e há a formação de um alceno. A reação de eliminação é favorecida a altas temperaturas. Os ácidos mais comumente utilizados em laboratório são ácidos de Bronsted, doadores, de prótons, como o ácidos sulfúrico e ácidos fosfórico. As condições experimentais temperaturas e concentração de ácido de ácidos fosfórico. As condições para realizar a desidratação secundária, como é o caso do ciclohexano, desidratação sob condições mais branda.

1.1 OBJETIVO

Sintetizar o alceno ciclohexeno a partir do álcool ciclohexanol.

2. MATERIAIS E REAGENTES

2.1 MATERIAIS

Balança analítica

Balança de fundo redondo de 150 mL

Suportes universais

Condensador de Greex

Condensador reto

Garras

Manta elétrica

Termômetro

Conexões de Látex

Erlenmeyer

Proveta

Papel de filtro quantitativo

Béquer

Funil

Funil de separação

Balão de fundo redondo

Cabeça de destilação

Coluna de fracionamento

2.2 REAGENTES

2.3 Ciclohexano

Ácido sulfúrico

Cloreto de sódio

Carbonato de sódio

3. PARTE EXPERIMENTAL

Pesou-se 40g de ciclohexanol comercial dentro de um béquer de 50 ml, na balança analítica, em seguida colocou-se 1,2 ml de ácido sulfúrico concentrado no balão de fundo redondo, ajuntou-se ao balão contendo o ácido, o ciclohexanol, logo depois levou as misturas a uma coluna de Green, contendo um condensador de liebeg. Aqueceu-se o balão numa murfa, de tal modo que a temperatura na extremidade superior da coluna não excedendo a 90 ºC. Logo após transferiu-se o que foi destilado para um funil de separação. Saturou-se o destilado com cloreto de sódio, adicionou-se 2ml de solução de carbonato de sódio a 5% ( para neutralizar traços de ácido livre) e agitou-se livremente. Deixou-se que as duas camadas de espera-se e escorresse a camada inferior aquosa. Despejou-se o ciclohexano bruto pela boca do funil para o interior de um balão de fundo redondo e foi feito outra destilação.

4.

RESULTADO E DISCUSSÃO

A realização da síntese do ciclohexeno foi feita em um sistema de destilação fracionada que é sintetizar um alqueno a partir da desidratação de um álcool por um ácido forte. No caso específico da experiência um ciclohexeno (alqueno) foi obtido através da desidratação de um ciclohexanol (álcool) pelo ácido sulfurico (ácido concentrado). O sistema de destilação se encontra na figura logo abaixo:

A reação de caracterização do ciclohexeno mostrou que na primeira vez que se realiza destilação fracionada obtemos outra substância dissolvida no ciclohexenol, assim para obter apenas ele necessita-se realizar a destilação mais de uma vez.

Aproximadamente 20 minutos após o sistema ser montado, a mistura de cicloehexanol com o ácido sulfúrico começa a entrar em ebulição e ganhar tons de marrom claro e depois de 5 minutos (após a fervura) uma névoa começa a sair do balão e percorrer a coluna de destilação até adentrar ao condensador iniciando a destilação com temperatura aproximadamente 85 ºC. A água faz com que esses gases percam energia na forma de calor e se condensem, assim há a formação do destilado que é capturado pelo erlenmeyer.