Síntese Do Ciclohexeno

II - PROCEDIMENTO:

Em um balão de fundo redondo de 100 ml, colocar 20 g de ciclo-hexanol (d=0,94 g/cm3) e 0,6 ml de ácido sulfúrico concentrado, adicionar 2 a 3 fragmentos de porcelana porosa e agitar bem. Ajustar ao balão uma coluna de fracionamento, um condensador de Liebig, um adaptador e um balão coletor. Aqueçer o balão em uma manta, de tal modo que a temperatura na extremidade superior da coluna não exceda a 100C. Adaptar ao balão coletor, um banho de gelo. Parar a destilalção quando restar apenas um pouco de resíduo e o odor de anidrido sulfuroso for aparente. Transfirir o destilado para um pequeno funil de separação.

Adicionar ao destilado cerca de 4 mL de solução saturada de cloreto de sódio e 2 ml de solução de carbonato de sódio a 10% e agitar livremente. Deixar que as duas camadas se separem e escorra a camada inferior aquosa. Despeje o ciclo-hexeno, pela boca do funil de separação, para o interior de um erlenmeyer seco. Adicionar 3 a 4 g de sulfato de sódio anidro, agitar por 2-3 minutos, e deixar em repouso por 15 minutos com agitação ocasional. Filtrar o produto seco, usando pepel de filtro pregueado.

III - REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO:

Dissolver, em um tubo de ensaio , algumas gotas de ciclo-hexeno e CCl4, e adicionar 1 gota de solução a 20% de bromo em ácido acético. Registrar suas observações e justificar.

IV. QUESTIONÁRIO:

3. Que se entende por desidratação?

2. Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do ciclo-hexeno a partir do ciclo-hexanol.

3 Com que finalidade são usadas solução saturada de NaCl, solução de CaCO3 e Na2SO4 anidro.

4. Quais seriam os produtos da reação de eliminação do 4-metil-2-pentanol?

5. Os álcoois podem sofrer eliminação de água em meio ácido com formação de alceno ou substituição nucleofílica com formação de éter. Discutir as condições que favorecem cada um dos casos e escrever o mecanismo para a formação do éter.

6. Por que o ciclo-hexeno é preparado e paralelamente destilado?

7. Como se explica que o tratamento do ciclo-hexeno, com solução de bromo em CCl4 , é considerado um teste de confirmação da presença da insaturação? Por que não se costuma usar água ao invés de CCl4?

IV. BIBLIOGRAFIA:

1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 2. ed. São Paulo EDART. 1977.

2. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara,1988.

3. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro: LCT, 1983. v. 1.