Síntese Do Ciclohexeno

2. INTRODUÇÃO

O cicloexeno (também conhcido como ciclo-hexeno ou ciclohexeno) é um hidrocarboneto com a fórmula C6H10. Este cicloalqueno é um líquido incolor com um odor penetrante. É um intermediário em vários processos industriais. Cicloexeno não é muito estável sob estocagem por longos períodos com exposição à luz e ao ar porque forma peróxidos. [1]

Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. Basicamente, o mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula orgânica. Eliminações do tipo 1,2 fornecem ligações duplas, sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos [2]. Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário [2].

A reação de desidratação caracteriza-se pela perdada molécula de água dos reagentes. Todavia, como o grupo hidroxila não é um bom grupo de saída, a reação é auxiliada na presença de um ácido, responsável por protonar a hidroxila, que é um bom grupo de saída, favorecendo tal reação. Dentre os agentes desidratantes comumente usados, destacam-se o ácido sulfúrico e o ácido fosfórico. Apenas para evidenciar a aplicação e a importância desse tipo de reação, pode-se citar a formação de sacarídeos, ligação peptídica nas proteínas, poliésteres, e outras infinidades. No caso em questão, temos que o cicloexeno é o precursor do ácidomaleico, ácido adípico, dentre outros.

A reação de eliminação é favorecida a altas temperaturas. As condições experimentais, temperatura e concentração de ácido, são necessárias para realizar a desidratação e estão intimamente relacionadas com a estrutura do álcool individual.

Experimentalmente, toma-se vantagem do fato de que os alcenos entram em ebulição a temperaturas mais baixas que os álcoois à partir dos quais eles são preparados. O álcool é aquecido (com o ácido) à temperatura acima do ponto de ebulição do alceno mas abaixo da temperatura de ebulição do álcool. O alceno e a água são retirados do balão por destilação assim que são formados, enquanto o álcool não reagido permanece no balão para posteriormente, sofrer a ação do ácido.

3- OBJETIVOS

 Sintetizar o Ciclohexeno pela desidratação do Ciclohexanol.

 Ilustrar experimentalmente a reação de eliminação para a formação de alquenos.

4. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

Uma das reações mais valiosas envolvendo a ligação C-O é a reação de desidratação de alcoóis na formação de alcenos. A ligação C-O e a ligação vizinha C-H são rompidas e um ligação  no alceno é formado ( SOLOMONS ).

Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos, dado que os álcoois são bases fracas, ácidos fortes são necessários para os protonar álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário. Dado que os álcoois são bases fracas, ácidos fortes são necessários para os protonar.

A reação é uma eliminação favorecida a altas temperaturas. Os ácidos mais comumente utilizados no laboratório são os ácidos de Bronsted – doadores de prótons tais como o ácido sulfúrico e o ácido fosfórico. O ácido sulfúrico e fosfórico são escolhidos em vez do ácido clorídrico ou bromídrico como catalisadores na desidratação dos álcoois em parte porque as bases conjugadas dos ácidos sulfúrico e fosfórico são maus nucleófilos pelo que não há formação de elevadas quantidades de produtos de substituição. Os ácidos de Leis como a alumina (Al2O3) são frequentemente utilizados nas desidratações industriais na fase gasosa. .É possível desidratar álcoois de duas maneiras: pela desidratação intramolecular, ou pela intermolecular. Como o próprio nome diz, a intramolecular retira água dentro (intra) de uma única molécula de álcool formando um alceno. Já a intermolecular retira água entre (inter) duas moléculas.

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Foi colocado 30 mL de ciclo-hexanol em um balão de destilação de 100 mL e observado o odor. Depois foi adicionado 1 mL de ácido sulfúrico concentrado e agitado a mistura lentamente e foi introduzido bolinhas de vidro e ajustado ao balão a rolha com termômetro, o condensador (já com as mangueiras conectadas) e a alonga, foi utilizado um erlenmeyer de 50 mL como frasco coletor.

Figura 2 sistema de destilação.

Foi aquecido o balão até a temperatura de 900 C, aproximadamente. Observou-se o odor do destilado. Parou-se a destilação quando foi observado o aparecimento de um resíduo preto no balão de destilação, em seguida foi transferido o condensado para uma bureta, e foi obsevado a formação de duas fazes, estando a fase aquosa na parte inferior e o ciclohexeno na parte superior.

6. RESULTADOS E DISCUSSÃO

O cicloexeno foi obtido à partir da reação do ciclohexanol com ácido sulfúrico concentrado, por meio de aquecimento de acordo o mecanismo geral abaixo:

Figura 3 Mecanismo geral de formação do Cicloexeno.

No procedimento o oxigênio do ciclohexanol recebe um próton do ácido sulfúrico ficando com uma carga parcial