DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR: EXTRAÇÃO DO CINAMALDEÍDO DA CANELA

INTRODUÇÃO

As essências (aromas) das plantas devem-se principalmente aos óleos essenciais, estes usados em perfumes, incensos, temperos, entre outras coisas. Os óleos essenciais são compostos carboxílicos e álcoois. Muitos componentes dos óleos essenciais possuem ponto de ebulição alto e podem ser isolados através de destilação por arraste a vapor, método esse que será aplicado no experimento em questão, onde isolaremos o cinamaldeído a partir do óleo de canela.

OBJETIVO

Extrair o cinamaldeído da canela através da destilação por arraste de vapor de óleo essencial. Converter o cinamaldeído extraído em seu derivado, semicarbazona de cinamaldeído.

MATERIAS E MÉTODOS

Materiais:

Balão de fundo redondo; condensador reto; funil de separação; termômetro; manta elétrica; pedras de porcelana; papel alumínio; béqueres; erlenmeyer; papel de filtro; funil de vidro; mangueiras; suportes e garras; balança semianalítica; rotaevaporador; funil de Buchner; placa de petri; proveta de 50 mL; tela de amianto; espátula; canela em pau; água destilada; clorofórmio; sulfato de sódio anidro; semicarbazida; acetato de sódio anidro.

Métodos:

Obtenção do cinamaldeído da canela: A aparelhagem de destilação foi montada, e como fonte de calor foi utilizada uma manta elétrica apoiada em uma tela de amianto. No balão de fundo redondo foi pesado 10,0 g de canela em pau previamente triturada e adicionado 150 mL de água destilada e pedras de porcelana. Foi iniciada uma fervura constante, sempre procurando manter o nível de água do balão. Utilizando como frasco coletor um erlenmeyer, destilação ocorreu até a coleta de aproximadamente 75 mL de destilado.

Após a destilação com um funil de separação foi realizada uma extração múltipla com 4 porções de 10,0 mL de clorofórmio cada, desprezando-se a fase aquosa. Após a extração foi adicionado sulfato de sódio anidro na fase orgânica para a secagem da água residual. A mistura foi filtrada em papel pregueado (diretamente em um balão de fundo redondo previamente tarado, peso do balão: 125,4 g). O filtrado foi levado ao rotaevaporador para a retirada do excesso de solvente. O balão com o resíduo oleoso foi pesado (125,9 g).

Preparação do derivado: Em um béquer foi pesado 0,2 g de semicarbazida e 0,3 g de acetato de sódio anidro. Depois de adicionado 2,0 mL de água, foi misturado 3,0 mL de etanol absoluto. Esta solução foi adicionada ao cinamaldeído e aquecida na manta elétrica por alguns minutos. Em um béquer, a solução foi deixada resfriar até a cristalização da semicarbazona de cinamaldeído, filtrando-a em seguida em um funil de Buchner (papel de filtro 0,5 g). O papel de filtro foi depositado com cuidado em uma placa de petri para secar.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Balão de fundo redondo: 125,4 g.

Balão de fundo redondo com cinamaldeído: 125,9 g.

Cinamaldeído: 125,9 g – 125,4 g = 0,5 g.

A porcentagem de extração do cinamaldeído, baseado na quantidade original de canela usada, foi de:

(massa obtida)/(massa inicial) x 100=(0,5 g)/(10,0 g) x 100=5 %.

Com esse resultado, observou-se que apenas 5 % da massa inicial (10 g de canela em pau) é constituído de cinamaldeído, componente de seu óleo essencial.

Como é difícil purificar o composto original ou caracterizá-lo através de suas propriedades físicas, o cinamaldeído foi convertido em um derivado, através da reação do cinamaldeído com semicarbazida. O produto formado é semicarbazona, um composto cristalino com ponto de fusão bem definido. O ponto de fusão teórico para este derivado é de 217°C, o ponto de fusão encontrado experimentalmente foi de 212,4°C. Portanto, há uma variação de 4,6°C, o que confere uma pureza de 95,4%.

CONCLUSÃO

O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. Através deste experimento, obtivemos uma porcentagem de 5% de cinamaldeído após a extração pelo método destilação por arraste de vapor. Para determinar o ponto de fusão e a pureza, o mesmo foi convertido no derivado semicarbazona, que possui um ponto de fusão bem definido. Comparando os dados encontrados experimentalmente e os dados da literatura, foi encontrada uma variação de 4,6°C, o que confere uma pureza de 95,4%. A diferença entre o valor obtido e o referido na literatura pode estar relacionada com a eficácia do próprio processo extrativo (tempo, pressão, temperatura, etc).

QUESTIONÁRIO

Explique o funcionamento de uma destilação por arraste de vapor.

O principio da destilação por arraste a vapor é a pressão. Onde a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. Os componentes deste tipo de mistura "fervem" com temperatura abaixo de seus pontos de ebulição e água pode ser destilada a temperatura menor que 100 °C.

Qual