Derivados de nitrogênio

Os nitroderivados (ou nitrocompostos ou compostos nitro) são compostos orgánicos que contém um ou mais grupos funcionais nitro (-NO2). São frequentemente explosivos; impurezas variadas ou uma manipulação inapropriada podem facilmente desencadear uma decomposição exotérmica violenta.

Os compostos nitro aromáticos são sintetizados pela ação de una mistura de ácidos sulfúrico e nítrico sobre a molécula orgânica correspondente. Alguns exemplos deste tipo de compostos são o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e o 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

Compostos nitro alifáticos[editar | editar código-fonte]

O nitrometano é adicionado a aldeídos em uma adição 1,2 na reação nitroaldólica.

O nitrometano é adicionado a compostos carbonílicos alfa-beta insaturados na adição 1,4 da reação de Michael atuando como um "doador" de Michael.

O nitroetileno é um "receptor" de Michael na reação de Michael com compostos enolato.

Em reações de substituição nucleofílica sobre haleto de alquilo mediante nitrito de sódio (NaNO2) se obtém nitroalcanos.

Compostos nitro aromáticos[editar | editar código-fonte]

Em uma substituição eletrofílica aromática o ácido nítrico reage com compostos aromáticos no que se conhece como nitração.

Como exemplo típico e o mais simples, temos a nitração do benzeno, na produção do nitrobenzeno. O método clássico envolve o tratamento de benzeno com uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico concentrados (chamada de "mistura sulfonítrica") e água. Esta produção é um dos mais perigosos processos da indústria química devido à exotermicidade da reação (ΔH = −117 kJ/mol).1

Nitration.png

A capacidade mundial de produção de nitrobenzeno em 1985 era de aproximadamente 1.7×106 toneladas.1

Um método clássico partindo de fenóis halogenados é a nitração de Zincke.

Reações[editar | editar código-fonte]

Os compostos nitro participam em várias reações orgânicas.

Compostos nitro alifáticos[editar | editar código-fonte]

Os compostos nitro alifáticos são reduzidos a aminas com ferro e ácido clorídrico.

Conversão de os compostos nitro a aldeídos ou cetonas mediante a reação de Nef.

Compostos nitro aromáticos[editar | editar código-fonte]

A redução de compostos nitro aromáticos com hidrogênio sobre um catalisador de paládio/carbono conduz a anilinas.

A presença de grupos nitro facilita as substituições nucleofílicas aromáticas.