Lipidios

INSTITUTO FEDERAL DO ESPIRITO SANTO - IFES

CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA

Prática n° 08 (15/08/2014):

CARACTERIZAÇÃO DE LIPÍDIOS

Disciplina: Análise Orgânica

Professora: Ana Brígida Soares

VILA VELHA

AGOSTO DE 2014

Resultados e Discussão:

1 – Testes de solubilidade:

Dentre as várias classes de lipídeos destacam-se aqui os triglicerídeos que são os principais constituintes dos óleos vegetais e gorduras animais.

Os trigliceróis recebem esse nome porque são originados da reação entre uma molécula de glicerol (um triálcool) e três moléculas de ácidos graxos.

Foram realizados testes de solubilidade usando o óleo de soja, como demonstrado na tabela abaixo:

Tabela 1 – Solubilidade do óleo de soja em determinados solventes.

Tubo Solvente Solubilidade

1 Água Imiscível

2 Etanol Imiscível

3 Éter etílico Miscível

4 Clorofórmio Miscível

5 Acetona Miscível

A água, quando tratada com óleo, é totalmente imiscível, pois a água faz Ligação de hidrogênio. Moléculas que possuem hidrogênio ligado a elemento bastante eletronegativo têm alta força reativa enquanto que o triacilglicerol faz o tipo de interação Dipolo instantâneo-dipolo induzido que é muito fraca (sem aquecimento).

Figura 1 – Molécula de água. Figura 2 – Molécula de triacilglicerol.

Quanto ao tubo 2, contendo Etanol, ao ser adicionado 1mL de óleo de soja, tornou-se imiscível. O Etanol possui o grupamento OH que interage do tipo Ligação de Hidrogênio sendo esta força reativa mais forte quando comparada ao triacilglicerol que interage por dipolo instantâneo-dipolo induzido que têm uma força reativa fraca (sem aquecimento).

Figura 3 – Molécula de etanol. Figura 4 – Molécula de tracilglicerol.

Quanto aos tubos 3, 4 e 5 ocorreu a solubilidade pois tem o mesmo tipo de interação Dipolo instantâneo-diplo induzido que é uma força relativa muito fraca, sendo caracterizada pela ausência, ou baixa ocorrência, de regiões eletricamente densas nas moléculas constituintes (assim, com menores momentos dipolares e menores constantes dielétricas).

2 – Reação de saponificação:

Foi adicionada em um erlenmeyer junto ao óleo vegetal, uma solução alcoólica de KOH 20%, já que o álcool aumenta a solubilidade do óleo.

Foi então levado ao banho Maria, e quando começou a fervura retirou-se pequenas alíquotas da mistura, fazendo um teste em tubo de ensaio para observar a produção de espuma.

Assim que a mistura formou espuma na água, o aquecimento foi parado. Neste momento sabe-se que o sabão havia sido formado, na forma de sabão líquido devido à adição de KOH.

A reação ocorre como apresenta-se a seguir:

Figura 5 – Reação de saponificação.

Onde o triacilglicerol reage numa reação de dupla troca com o hidróxido de potássio, formando o glicerol e um sal de potássio (sal de ácido graxo), que é o sabão.

3 – Separação de ácidos graxos:

Foram transferidos 4mL da mistura anterior para um tubo de ensaio e acrescentou-se uma gota de fenolftaleína. Em seguida adicionou-se HCl concentrado, gota a gota, até que a solução voltasse a ficar incolor.

O que observou-se foi que houve a formação de uma camada superior muito reduzida, ou seja, a formação do ácido graxo.

A reação ocorre como é demonstrado a seguir:

R – COO-K+ + HCl → R – COOH + KCl

Figura 6 – Reação do sabão com ácido clorídrico.

Onde as moléculas de sais de potássio formados reagem com o HCl e ocorre uma reação de dupla troca. Portanto, forma-se o ácido graxo e KCl.

4 – Separação de sabão por salificação:

Em um tubo de ensaio foram colocados cerca de 2mL da solução do erlenmeyer e adicionou-se 10mL de uma solução saturada de NaCl.

Observou-se a separação do sabão.

A reação a seguir demonstra o que ocorre:

R – COO-K+ + NaCl → R – COO-Na+ + KCl

Figura 7 – Reação entre sal de potássio e cloreto de sódio.

Ou seja, a partir da adição do sal NaCl ocorre uma reação de dupla troca, onde o íon Na+ entre no lugar do íon K+, e forma-se então um sal de sódio e KCl.

Devido à essa reação consegue-se observar a formação do “sabão duro”, pois se tem o mesmo produto (sal de sódio) que quando adiciona-se NaOH para a reação de saponificação.

5 – Ressaponificação:

Foram transferidas 4 gotas da parte oleosa superior formada no tubo de ensaio no experimento 3 para um tubo de ensaio contendo cerca de 5mL de água quente. Adicionou-se então NaOH 0,5 mol/L até que houvesse a total solubilização da parte oleosa. Depois agitou-se o tubo e verificou-se a formação de espuma.

A reação ocorre de acordo com o demonstrado a seguir:

R – COOH + NaOH → R – COO-Na+ + H2O

Figura 8 – Reação de ressaponificação.

Pode-se observar a formação de espuma devido à reação de dupla troca que ocorreu, onde foi adicionado hidróxido de sódio, que reagiu com o ácido graxo e formou o “sabão duro” (sal de sódio) e água.

6 – Formação de sabões insolúveis:

Foi transferido cerca de 1mL do conteúdo do teste anterior para outro tubo de ensaio. Adicionou-se então 1mL de água destilada e 20 gotas de CaCl2 a 10%.

Observou-se a formação de precipitado. Este precipitado é o sal do ânion do ácido graxo com o cálcio, que é pouco solúvel em água, cuja reação está representada a seguir.

Figura 9 – Reação entre sabão e cloreto de cálcio.

Este último fato evidencia a ineficácia dos sabões quando estão presentes quantidades relativamente altas de cátions Ca2+ e Mg 2+, ou seja, em água dura. A formação dos sais pouco solúveis diminui a ação dos sabões.

Diante dos fatos obtidos sobre a experiência realizada sobre as preparação e propriedades dos sabões, foi possível entender que o sabão obtido é solúvel em água e tem ação reduzida devido a presença de cátions Ca2+ e Mg 2+.

7 – Determinação do índice de saponificação:

Pesou-se cerca 1g do lipídeo em um erlenmeyer e em seguida adicionou-se 25mL de KOH alcoólica. Levou-se ao banho Maria por cerca de cinco minutos e, ainda quente, titulou-se com HCl 0,5 mol/L, usando fenolftaleína como indicador. O procedimento foi feito em triplicata.

Realizou-se também a prova em branco usando 25mL de KOH alcoólica e titulou-se com HCl 0,5 mol/L, usando fenolftaleína como indicador.

Tabela 2 – Massa de lipídio e respectivo volume gasto na titulação.

Massa de lipídio 1,0015g 1,0023g 1,0052g

Volume 14,00mL 14,70mL 15,30mL

Tabela 3 – Volume gasto de HCl 0,5 mol/L na prova em branco.

Titulação 1 Titulação 2 Titulação 3

21,80mL 21,75mL 21,70mL

Foram feitos os cálculos e determinou-se que obteve-se um índice de saponificação de 108,3; 98,5 e 90,0 mg de KOH / 1g de amostra.

Obteve-se uma média de 101,6 mg de KOH / 1 g de amostra.

Conclusão:

Durante o procedimento da aula prática foi utilizado óleo de soja novo, logo, espera-se que o índice de saponificação não tenha um valor elevado e o peso molecular seja alto. Porém, o óleo utilizado no experimento apresentou um índice de saponificação menor do que a média estabelecida para um óleo comercial (135-200 mg de KOH / 1 g de amostra). Apesar do I.S. (Índice de saponificação) ter sido menor do que o esperado, esse valor ainda é próximo da média estabelecida para um óleo comercial. Erros sistemáticos podem ter ocorrido ou o óleo não está dentro dos parâmetros para um óleo comercial.

Referências:

• http://www2.fc.unesp.br/lvq/LVQ_experimentos/lab_bioquimica/%CDndice%20de%20saponifica%E7%E3o%20em%20%F3leos%20e%20gorduras.pdf

• http://www.ebah.com.br/content/ABAAABP_UAE/relatorio-06-oleo-saponificacao

Anexo:

ISK: índice de saponificação de Koettstorfer.

ISK = (V x f x 28) / M

Onde V é a diferença entre o volume gasto no branco e o volume gasto com a amostra, f é o fator 0,5 M e M é a massa de lipídio.

Média dos volumes da prova em branco:

Média = 21,75mL

ISK1 = (21,75 – 14,00) x 0,5 x 28 / 1,0015

ISK1 = 108,3 mg de KOH/1g de amostra

ISK2 = (21,75 – 14,70) x 0,5 x 28 / 1,0023

ISK2 = 98,5 mg de KOH/1g de amostra

ISK3 = (21,75 – 15,30) x 0,5 x 28 / 1,0052

ISK3 = 90,0 mg de KOH/1g de amostra