OBTENÇÃO DA RESINA CARDOL-FORMOL DO LÍQUIDO DE CASTANHA DO CAJU

RESUMO

O LCC tem como principais componentes o cardol, o ácido anacárdico e o cardanol. A obtenção da resina cardol-formol se dá pela polimerização do cardol através de sua reação com o formaldeído. Na revelação da separação das misturas com a comparação do LCC puro por meio da CCD foi possível observar o consumo total do cardol pela sua polimerização, formando assim a resina em questão.

INTRODUÇÃO

A cromatografia em camada delgada (CCD) é uma técnica de adsorção líquido-sólido. Esse método é simples, visual, econômico e rápido, escolhido assim para ser a técnica para o acompanhamento de reações orgânicas, para sua purificação ou identificação de frações coletadas na cromatografia líquida clássica. O fator de retenção (Rf) é o parâmetro mais importante na CCD, onde se consiste na razão entre a distância percorrida da substância de interesse e a distância percorrida da fase móvel, seus valores ideais estão entre 0,4 e 0,6. As fases estacionárias mais utilizadas são a sílica gel, a alumina, a terra de diatomácea, e a celulose. A sua preparação consiste na suspensão de adsorvente na água, depositada sobre a placa. Após este processo de deposição, a placa fica em repouso, secando ao ar para ser preparada para a etapa final, que é a sua ativação, onde a sílica, por exemplo, é ativada a 105-110 °C por cerca de 30 a 60 minutos. A espessura da sílica depositada varia de 0,25 a 1,0 mm, dependendo de sua aplicação. Placas pré-fabricadas são disponíveis no mercado, onde apresentam a fase estacionária depositada em uma lâmina de alumínio ou plástico. A técnica deve ter alguns cuidados, a amostra a ser analisada deve ser depositada a aproximadamente 1 cm da base inferior da placa com o auxílio de um capilar e a placa com a amostra deve ser colocada dentro de uma cuba que contém a fase móvel adequada. A escolha da fase móvel não é simples, como as fases estacionárias mais usadas são extremamente polares, solventes poucos polares não podem ser aplicados, já que estes não removeriam os compostos que foram aplicados, como também solventes muito polares, pois estes arrastariam todos os componentes da placa até o seu topo. Para isso, o melhor seria a mistura de vários solventes, para que se obtenha uma polaridade média em relação a polaridade das amostras. Quando o solvente sobe pela placa, ele irá arrastar com maior intensidade os compostos menos adsorvidos da fase estacionária, efetuando a separação dos mais adsorvidos. Devido a maioria dos compostos não possuírem cor, um processo de revelação é necessária para que se possa interpretar os resultados. A revelação de placas de CCD baseia-se, resumidamente, na utilização da fluorecência ou compostos de iodo, para um processo chamado de não destrutivo e na oxidação de compostos sobre a placa para o processo destrutivo. (DEGANI, CASS e VIEIRA, 1998)

O líquido da casca da castanha do caju (LCC), ou internacionalmente conhecido como cashew nut shell liquid (CNSL), é um líquido de coloração escura, cáustico e inflamável que se encontra na castanha do caju. O LCC é produzido pelo mezorcapo do caju, possuindo importância industrial, como resinas e freios, e medicinais, como antissépticos e vermífugos. Brasil, Vietnã, Índia e Estados Unidos sõa exemols de grandes produtores de LCC. Este produto é uma das maiores fontes de lipídios fenólicos não-isoprenoides com origem natural que se conhece. Em sua obtenção, pode-se citar vários processos, como o que se utliza prensas, na extração a frio; a extração por solvente; o processo térmico-mecânico, onde o aquecimento das castanhas é feito pelo prórprio LCC a uma temperatura de 190 °C e; extração supercrítica com a utilização de CO2, fazendo com que o rendimento seja de praticamente 100%. Como principais constituintes do LCC têm-se o ácido anacárdico; o cardanol, que é produzido através da descarboxilação do ácido anarcádico, convertendo o LCC natural, rico em ácido anarcádio, em LCC técnico; o cardol e o 2-metilcardol. A principal aplicação do LCC é a produção de resinas e derivados poliméricos, tendo como importante característica ser o possível substituto dos derivados do petróleo. Os polímeros obtidos do LCC têm vasta aplicação, como em tintas anticorrosivas, resinas de troca iônica, materiais a prova d'água, revestimentos de superfície, retardantes de chamas, modificações de borracha e materiais de atrito. As resinas adquiridas do LCC são mais solúveis em compostos orgânicos, mais maleáveis e possuem aspecto hidrofóbico, sendo resistentes a ácidos e bases. Amplos estudos demostram a imensa aplicação dos derivados do LCC, como a obtenção de fulerenos, aditivo antioxidante, lubrificante em motores, material de partida de síntese orgânica, protetor de pele contra raios solares e até ao combate de câncer de mama e de boca. (MAZZETTO, LOMONACO e MELE, 2009)

Uma ótima técnica para a separação dos três principais componentes do LCC (cardol, ácido anacárdico e cardanol) é a cromatografia por camada delgada. No que se diz respeito a polimerização do LCC, os processos mais comuns são a produção de resinas alquídicas por meio da polimerização por adição na cadeia lateral e a polimerização por condensação com aldeídos para a produção de resinas fenólicas. A presença de duas hidroxilas no anel aromático do cardol resulta em uma maior reatividade à polimerização por condensação com formaldeído. Após a obtenção do LCC, por meio das cascas das castanhas do caju, com imersão em nitrogênio líquido, extração contínua em aparelhagem Soxhlet e evaporador rotatório para eliminação do solvente residente no produto final. Com a utilização de formaldeído e hidróxido de sódio como catalisadores logo após a extração do LCC, a uma temperatura de cerca de 45 °C obtêm-se a polimerização do cardol, formando uma resina, sendo revelado por meio da cromatografia por camada delgada. (CITO, NETO e LOPES, 1998)

A prática relatada teve como objetivo a obtenção da resina cardol-formol do líquido de castanha do caju com a revelação por meio da cromatografia por camada delgada.

MATERIAL E MÉTODO

MATERIAL

Tabela 1: Relação dos materiais e reagentes utilizados na prática.

Materiais

Reagentes

1 – Agitador de banho-maria

1 – Solução de formaldeído concentrado

2 – Balança técnica

2

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