Reaçoes De Alcoois E Eteres

1 INTRODUÇÃO

O presente trabalho, aborda em seu conteúdo as reações orgânicas de álcoois de éteres. O objetivo do mesmo é demonstrar os diferentes tipos de reações que ocorrem nessas funções orgânicas. Reações estas muito utilizadas, tanto no meio laboratoratorial, como em meios industriais, em sínteses e processos envolvendo os mesmos.

 

2 REAÇÕES EM ÁLCOOIS

Álcoois são todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila(- OH) ligados à átomos de carbono saturados.

Fórmula Geral: R – OH ou ROH.

Os álcoois tem importância fundamental na interconversão de várias funções. Assim vale discutir os métodos para obtenção dos álcoois, sob a óptica dos mecanismos de reações. Os álcoois podem reagir por substituição ou por eliminação.

Comparando álcoois e alcanos, o ponto de ebulição dos álcoois é mais elevado que o dos alcano, considerando que os dois possuem aproximadamente o mesmo peso molecular e número de elétrons. Isto ocorre devido as pontes de hidrogênio, estas ligações de hidrogênio sugerem que os alcoóis podem atuar como ácidos e bases muito fracos.

2.1 Reações de substituição

As reações de substituição têm sido estudadas para decifrar seus mecanismos e a velocidade das reações. O grupo hidroxila pode ser substituído por várias substâncias, formando, como exemplo dessas reações, o Brometo de Etila (CH3CH2Br) e o iodeto de metila(CH3I)

Neste mecanismo nota-se que a velocidade de substituição depende da identidade do íon ligante. Nos álcoois primários e secundários a eletronegatividade dos haletos interfere na velocidade da reação, no caso dos álcoois terciários a velocidade da reação não depende da natureza do íon haleto.

A investigação dessa reação tem fornecido também, quadros convincentes da maneira como o íon haleto desloca o grupo hidroxila. A molécula ataca o lado posterior da ligação C-O, invertendo o arranjo geométrico da molécula e o grupo H2O sai e o haleto se liga ao átomo de carbono, conforme o exemplo abaixo:

CH

H H CH3

Br- -C O+ Br C H + H2 O

H H

H

O exemplo acima ocorre em álcoois primários e secundários. No caso de álcoois terciários, há comportamento diferente, no qual a velocidade de reação é proporcional a concentração de H+ e do álcool, porém, não depende do íon haleto: F-, Cl-, Br- e I-, todos reagindo com o álcool terc-butílico na mesma velocidade:

CH3 CH3

CH3 C OH + Br - CH3 C Br + H2O

CH3 CH3

Álcool tert-butílico brometo de tert-butila

Assim, o mecanismo de reação de substituição de um álcool terciário possui uma etapa determinante de velocidade, a qual não depende do íon haleto.

A reação de substituição do álcool, é um ótimo exemplo de como as reações de qualquer grupo funcional são influenciadas pela natureza do esqueleto carbônico. Todos os tipos de álcoois sofrem reações de substituição com os haletos, porém, o mecanismo de reação de álcoois primários e secundários é diferente do observado em álcoois terciários. Desse modo, o esqueleto carbônico não influencia na natureza do grupo funcional, mas pode infuenciar na velocidade e no mecanismo da reação.

Outro ponto a ser observado, é a formação de um álcool a partir de haletos de alquila:

CH3 CH2 Br + OH- CH3 CH2 OH + Br-

2.2 Reações de Eliminação

Segundo tipo mais importante de reações em álcoois, a de Eliminação consiste na desidratação. Nas reações de eliminação, o hidrogênio preso ao carbono menos hidrogenado é mais facilmente eliminado, como vemos abaixo:

CH3 CH2 OH H2SO4 CH2 CH2 + H2O

Como exemplificado acima, a formação do alceno se dá com a remoção da água. Essa desidratação é um método muito usado tanto em laboratórios como em processos industriais. De maneira geral, álcoois terciários são mais facilmente desidratados que os outros tipos, pois estes tem maior desenvoltura na formação de carbocátions.

2.3 Reações de Oxidação

Reação importante, tanto em laboratório quanto em no processo industrial, é efetuada com utilização de vários oxidantes.

A oxidação dos álcoois, depende basicamente de sua classificação quanto ao tipo de carbono ligado ao grupo hidroxila. A classificação feita é álcool primário (o carbono ligado ao grupo faz uma ou nenhuma ligação com outro carbono), álcool secundário (o carbono ligado a hidroxila se liga a dois átomos de carbono), e álcool terciário (o carbono ligado a hidroxila se lega a três átomos de carbono).

CH3

CH3

CH3 C OH Cr2 O7 ²- C O

CH3

H acetona

2-propanol

No exemplo acima, pode-se observar um álcool secundário sendo oxidado com um íon dicromado, reação esta que forma uma cetona. No caso de álcoois primários, oxidados nas mesmas condições, o produto imediato da reação é um aldeído. Por exemplo:

H

CH3 OH Cr2 O7²- C O