Alcoois Oxidação e Miscibilidade

ÁLCOOIS

Oxidação e Miscibilidade

NAVIRAÍ – MS

2013

ÁLCOOIS

Oxidação e Miscibilidade

Trabalho apresentado à Disciplina de Química Orgânica Experimental da 3ª série do curso de Química da Universidade Estadual de Mato Grosso do Sul – Unidade Naviraí, sob orientação do Profª. Me.

NAVIRAÍ – MS

2013

1. INTRODUÇÃO

O álcool é uma classe de compostos orgânicos que possui na sua estrutura um ou mais grupos de hidroxilas (-OH) ligados a carbonos saturados. Podendo ser classificados como primário, secundário e terciário. Os álcoois primários tem o grupo hidroxila ligado a um carbono primário, este faz apenas uma ligação com outro carbono. Os álcoois secundários tem o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário, este liga-se a apenas dois outros átomos de carbono. Já os álcoois terciários tem o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário (átomo de carbono ligado a apenas três carbonos).1,2 Esta diferenciação pode ser observada abaixo na tabela 1.

Tabela 1: Classificação dos álcoois

Álcool primário

Álcool secundário

Álcool terciário

Quanto às propriedades físicas, os álcoois geralmente são líquidos quando apresentam no máximo 10 carbonos no composto ou sólidos quando apresentam mais de 10 carbonos. Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.

Sua solubilidade em água varia uma vez que a única parte polar dos álcoois é o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o álcool tiver, menos será a solubilidade, pois “semelhante dissolve semelhante”, visto que a água é polar.

Os Pontos de fusão e ebulição também variam de acordo com o tamanho da cadeia, sendo que, quanto maior for a cadeia do composto, maior será seu ponto de fusão e de ebulição.

Quanto às propriedades químicas dos álcoois, estes são compostos muito reativos devido à presença da hidroxila. Apresentam caráter ácido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de ácidos, metais alcalinos.

Os álcoois apresentam sua nomenclatura segundo a IUPAC bastante semelhante à dos hidrocarbonetos, sendo o prefixo do número de carbonos (met, et, pro, but, ...) + tipo de ligações (an, em, in, dien, ...) + ol.

No que se refere à nomenclatura usual é bastante limitada, somente usada nos compostos que são comumente usados em laboratórios, sendo Álcool + radical + iço. Tendo como exemplo o Álcool metílico (metanol) e o Álcool etílico (etanol).

A numeração da cadeia principal começa da ponta mais próxima à hidroxila. Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numeração deverá ser feita de acordo com a insaturação, e por último, pela ramificação.3,1 Segue alguns exemplos na tabela 2 das nomenclaturas de alguns álcoois, bem como sua descrição.

Tabela 2: Nomenclatura dos álcoois

Estrutura Nomenclatura Descrição

met + an + ol metanol

Um carbono, ligação simples (não há ligação entre carbonos, pois só existe um carbono no composto), OL, pois é um álcool.

et + an + ol etanol Dois carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool.

prop + an + ol = propanol-1 Três carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool, o 1 indica a posição da hidroxila.

prop + an + ol = propanol-2 Três carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool, o 2 indica a posição da hidroxila.

pent + an + ol 2,4-dimetil-3-pentanol Cinco carbonos na cadeia principal, ligações simples e OL porque é um álcool 2 e 4 são as posições dos radicais metil e 3 a posição da hidroxila.

Dentre os álcoois alguns merecem destaque por sua grande utilização, seja ela industrial ou laboratorial. Entre estes citam-se o metanol, o glicerol e o etanol.

O álcool metílico (metanol) cuja fórmula é H3C ─ OH, é produzido em escala industrial a partir de carvão e água, é usado como solventes em muitas reações e como matéria-prima em polímeros.

O glicerol (propan-1,2,3-triol), líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de tintas, cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo).

O álcool etílico (etanol) cuja fórmula é CH3-CH2-OH, é usado como solvente na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e como combustível de automóveis.4

Partindo destes conhecimentos básicos acerca dos álcoois serão aprofundadas outras características como oxidação dos álcoois e miscibilidade dos álcoois.

São denominadas reações de oxidação toda reação que ocorre entre um composto orgânico e o elemento químico oxigênio (O), devido ao fato de haver um aumento de nox dos átomos de carbono envolvidos.

A oxidação de álcoois pode dar origem a um aldeído, uma cetona, ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições da reação. Normalmente usam-se compostos de Cromo como oxidantes.

Na oxidação de um álcool primário, este pode ser oxidado total ou parcialmente. A reação de um álcool primário com acido crômico (preparado por acidificação de soluções de cromato CrO42-, ou dicromato Cr2O72- dá origem principalmente ao acido carboxílico correspondente. Na oxidação de álcoois secundários, estes são oxidados pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoois primários. Os álcoois secundários são oxidados a cetonas, pois